(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl 4-O-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 736967-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl 4-O-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: P6Xay84W8G；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 736967-62-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₂
• 分子量: 441.433
• InChiKey: WLDBVPWSCOUGQI-ZMMVPWHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， -40.0~100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 (2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl 4-O-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-淀粉酶抑制剂的合成：碳水化合物衍生物中羟基的高度立体选择性糖基化和区域选择性操纵。

  摘要：

  在这里，我们描述了α-淀粉酶抑制剂1的有效合成。为了在合成的后期阶段引进最昂贵C环单元中，我们开发1,2-顺式- ö -glycosidation AB和C环中间体。利用不相邻的保护基，反应溶剂和温度进行的糖苷化作用导致具有API骨架的1，2-顺式-糖苷产物的高立体选择性和高产率。我们还探索了保护和脱保护方法，用于区域选择性操纵A和B环中间体中的羟基。d的2,3-羟基的一锅苄化开发了在相转移条件下的β-葡萄糖和用N-甲基哌嗪进行区域选择性异头脱乙酰化的方法，用于合成A，B和AB环中间体。因此，该过程的效率得到了极大的提高。API的原材料成本降低到原始路线的三分之一，整个过程减少了六个步骤。

  DOI：

  10.1021/op500306p

文献信息

• Oligosaccharide derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20060025350A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有化学式（I）的化合物：其中A代表环状基团，R1和R2代表烷基或羟甲基等基团，n代表1或2，或其药学上可接受的盐或酯具有卓越的活性和稳定性，并且可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• Medicinal Composition Containing Diabeted Remedy
  申请人：Izumi Masanori

  公开号：US20080039367A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R 1 and R 2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  提供一种用于预防和治疗糖尿病的药物组合物。该药物组合物包括以下通用式（I）所表示的化合物中选择的α-淀粉酶抑制剂：[其中A代表环状基团等，R1和R2代表烷基、羟甲基基团等，n代表1或2]，或其药理学上可接受的盐或酯，以及选择自胰岛素增敏剂、胰岛素分泌促进剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂中的至少一种药物。
• Oligosaccharide Derivative
  申请人：Honda Takeshi

  公开号：US20080194495A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula (I): wherein A represents a group such as a cyclic group, R 1 and R 2 represent groups such as alkyl groups or hydroxymethyl groups, and n represents 1 or 2, or pharmacologically acceptable salts thereof or pharmacologically acceptable esters thereof have superior activity and stability, and are useful for the treatment and/or prevention of diabetes mellitus, or the like.

  具有式(I)的化合物：其中A表示环状基团，R1和R2表示烷基或羟甲基等基团，n表示1或2，或其药学上可接受的盐或酯，在活性和稳定性方面具有优越性，可用于治疗和/或预防糖尿病等疾病。
• MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING DIABETES REMEDY
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1792620A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  A pharmaceutical composition effective for the prophylaxis and treatment of, diabetes is provided. This pharmaceutical composition comprises the combination of an α-amylase inhibitor selected from a compound represented by the following general formula (I): [wherein A represents, for example, a cyclic group, etc. R1 and R2 represent an alkyl group, hydroxymethyl group, etc., and n represents 1 or 2], or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, and at least one type of drug selected from an insulin sensitizer, an insulin secretagogue, a biguanide drug, an insulin preparation and a DPP-IV inhibitor.

  本发明提供了一种有效预防和治疗糖尿病的药物组合物。这种药物组合物包括一种α-淀粉酶抑制剂，该抑制剂选自以下通式（I）所代表的化合物： [其中 A 代表环状基团等。 R1和R2代表烷基、羟甲基等，n代表1或2]，或其药理上可接受的盐或酯，以及至少一种选自胰岛素增敏剂、胰岛素促泌剂、双胍类药物、胰岛素制剂和DPP-IV抑制剂的药物。
• OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1589023B1

  公开（公告）日：2010-08-25