(R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-3-one | 1569102-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-3-one
• CAS: 1569102-88-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: OEYBZHDDACWEDX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((3S,5R)-3,5-dihydroxynonadec-7-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 copper(l) cyanide 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基十八烷基）苯酚

  摘要：

  已经通过两种不同的合成方法完成了4-（（3 S，5 R）-3,5-二羟基壬二基）苯酚的立体选择性全合成。在第一种方法中，已成功地将Prins环化用于生产抗-1,3-二醇单元，并通过Mitsunobu反应将其进一步转化为所需的syn -1,3-二醇。通过交叉复分解和氢化序列构建侧链。在第二种方法中，通过一系列反应，例如1,3-二烷与（R）-表氯醇的烷基化反应，环氧化物与乙烯基溴化镁和1,3的开环反应，制备了手性合成-1,3-二醇-同步在二乙基甲氧基硼烷存在下用NaBH 4还原β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.056