1-decyl-2-vinylcyclopropane | 132398-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-decyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: 1-Decyl-2-ethenylcyclopropane
• CAS: 132398-34-6
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: HZPIWUQITFCOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)oxy)propanoic acid 、 1-decyl-2-vinylcyclopropane 在 disodium hydrogenphosphate 、 Selectfluor 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (E)-(5-fluoropentadec-2-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化α-酰胺基氧基酸的酰胺基自由基：未活化烯烃的无过渡金属的氨基氟化

  摘要：

  给出了未活化的烯烃和苯乙烯的三组分无过渡金属的氨基氟化。引入α-酰胺基氧基酸是一种高效且易于获得的mid基自由基前体，它们被光激发有机敏化剂（Mes-Acr-Me）氧化为相应的羧基。依次发生的CO 2和醛/酮裂解会导致一个以N为中心的自由基加成烯烃。商业Selectfluor用于通过氟原子转移捕获加合物自由基。这种转变具有很高的官能团耐受性，广泛的底物范围和实用的温和条件。力学研究支持级联的根本性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201804966
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸甲酯 在 18-冠醚-6 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-decyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Three‐Component Radical 1,2‐Amidoalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Heng Jiang、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201805490

  日期：——

  A transition‐metal‐free radical 1,2‐amidoalkynylation of unactivated alkenes is presented. α‐Amido‐oxy acids were used as amidyl radical precursors, which were oxidized by an organic photoredox catalyst (4CzlPN). The electrophilic N‐radicals chemoselectively reacted with various aliphatic alkenes and the adduct radicals were then trapped by ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents to eventually provide

  给出了未活化烯烃的过渡金属自由基1,2-酰胺基炔化反应。α-酰胺基氧基酸用作酰胺基自由基前体，它们被有机光氧化还原催化剂（4CzlPN）氧化。亲电性N自由基与各​​种脂肪族烯烃发生化学选择性反应，然后加成基被乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂捕获，最终提供了酰胺基烷基化产物。这些在实际温和条件下进行的转化显示出较高的官能团耐受性和广泛的底物范围。机理研究支持了这些级联的激进性质。
• Photoinitiated Three-Component α-Perfluoroalkyl-β-heteroarylation of Unactivated Alkenes via Electron Catalysis
  作者：Danqing Zheng、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03849

  日期：2019.1.4

  This three-component radical cascade reaction allows an efficient synthesis of a range of perfluoroalkyl containing quinoxalin-2(1H)-one derivatives in moderate to excellent yields under mild conditions. Reactions proceed via acidic aminyl radicals that are readily deprotonated to give the corresponding radical anions able to sustain the radical chain as single electron transfer reducing reagents. Hence

  提出了可见光引发的各种烯烃与全氟烷基碘和喹喔啉-2(1 H )-酮的α-全氟烷基-β-杂芳基化反应。这种三组分自由基级联反应可以在温和条件下以中等至优异的产率有效合成一系列含有全氟烷基的喹喔啉-2(1H ) -酮衍生物。反应通过酸性氨基自由基进行，该酸性氨基自由基很容易去质子化，得到相应的自由基阴离子，能够作为单电子转移还原剂维持自由基链。因此，整个级联被归类为电子催化过程。
• Radical cyclization reactions. Cyclopropane ring formation by 3-exo-cyclization of 5-phenylthio-3-pentenyl radicals
  作者：Živorad Čeković、Radomir Saičić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98035-3

  日期：1990.1

  Free radical cyclopropane ring closure was accomplished by thermal decomposition of thiohydroxamic esters of 6-phenylthio-4-hexencic acids. When the reaction was performed in the presence of acrylonitrile; an addition/cyclization/elimination process took place and the corresponding cyclopentanecarbonitriles were obtained.

  通过热分解6-苯硫基-4-己酸的硫代异羟肟酸酯来完成自由基环丙烷的闭环反应。当反应在丙烯腈存在下进行；进行了添加/环化/消除过程，得到了相应的环戊烷腈。
• Photoredox-Catalyzed Three-Component Amidoheteroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Mengxuan Zhang、Ji Zhang、Yuchen Zhou、Yuxuan He、Jie Wu、Danqing Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01376

  日期：2023.6.9

  hydroxylamine derivatives and heterocycles is presented. A range of heterocycles, including quinoxaline-2(1H)-ones, azauracils, chromones, and quinolones, are capable for this process, allowing the direct synthesis of valuable heteroarylethylamine derivatives. Structurally diverse reaction substrates, including drug-based scaffolds, were successfully applied, demonstrating the practicality of this method.

  提出了光氧化还原催化的未活化烯烃与O -酰基羟胺衍生物和杂环的 1,2-氨基杂芳基化反应。一系列杂环化合物，包括喹喔啉-2(1 H )-酮、氮尿嘧啶、色酮和喹诺酮，都能够进行该过程，从而可以直接合成有价值的杂芳基乙胺衍生物。成功应用了结构多样的反应底物，包括基于药物的支架，证明了该方法的实用性。
• Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Chengwei Zhang、Zhaodong Li、Lin Zhu、Limei Yu、Zhentao Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja408031s

  日期：2013.9.25

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.