(-)-(4R,5S)-5-((1'S)-hydroxypropyl)-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one | 142730-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-5-((1'S)-hydroxypropyl)-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 142730-72-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: OQZKXYXCSWNBLO-NFAWXSAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-5-((1'S)-hydroxypropyl)-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one 、 碘甲烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(+/-)-(3S*,4R*,5R*)-5-((1'S*)-hydroxypropyl)-3-methyl-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷：β-甲硅烷基-γ-内酯的高度立体选择性烷基化

  摘要：

  通过酯-烯丙基硅烷的非对映选择性二羟基化获得的羟基内酯的直接烷基化以高非对映选择性进行，而没有保护羟基功能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01529-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 在 bis(2,5-norbornene)tris(tert-butyl)phosphine-platinum⁽⁰⁾ titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 85.83h， 生成 (-)-(4R,5S)-5-((1'S)-hydroxypropyl)-4-(phenyldimethylsilyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；手性烯丙基硅烷二羟基化中的双重不对称诱导

  摘要：

  已经研究了酯-烯丙基硅烷，特别是甲基E -2-甲基-3-（苯基二甲基甲硅烷基）庚-4-烯酸酯的立体异构体的二羟基化的非对映选择性。非对映选择性可以通过使用铁氰化钾作为化学计量的氧化剂和通过使用二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯作为催化剂的双不对称诱导来提高。这些反应中的一个的主要产物，（±） - （3 - [R，4小号，5小号）-5-（1' - [R ） -羟丙基-3-甲基-4-（苯基二） -二氢呋喃-2-酮，将术语“苯丙氨酸酯”召集至对应于天然产物培昔拉星的氨基酸部分的立体异构体之一的单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00736-r

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis; double asymmetric induction in the dihydroxylation of a chiral allylsilane.
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92089-6

  日期：1992.6

  Double asymmetric induction has been used to increase the diastereoselectivity of the dihydroxylation of the allylsilane +(11) using dihydroquinidine p-chlorobenzoate as catalyst.

  使用二氢奎尼丁对氯苯甲酸酯作为催化剂，已经使用双不对称诱导来提高烯丙基硅烷+（11）的二羟基化的非对映选择性。