3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)acrylamide | 1449378-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)prop-2-enamide
• CAS: 1449378-07-7
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: GNBDABHMBPZFLD-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.1h， 生成 4-fluorophenyl-(4-(hex-1-ynyl)-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Formal 1,6-Acyloxy Migration Leading to 3,4-Disubstituted Pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201207287
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以2.36 g的产率得到3-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-(2-oxoethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Formal 1,6-Acyloxy Migration Leading to 3,4-Disubstituted Pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201207287

文献信息

• Gold-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Functionalized 3,4-Disubstituted Butyrolactams<i>via</i>Phosphatyloxy or Carbonate Double Migrations
  作者：Weibo Yang、Yang Yu、Tuo Zhang、Max M. Hansmann、Daniel Pflästerer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300158

  日期：2013.7.8

  A gold‐catalyzed highly diastereoselective synthesis of functionalised 3,4‐disubstituted butyrolactams via phosphatyloxy or carbonate double migrations is reported, which is proposed to proceed by a tandem 1,3‐phosphatyloxy or carbonate migration and a “long‐range” 1,5‐phosphatyloxy or carbonate migration, which overall corresponds to a formal 1,6‐migration.

  据报道，通过磷脂酰氧基或碳酸盐双迁移，金催化了高度官能化的3,4-二取代丁内酰胺的高非对映选择性合成，建议通过串联的1,3-磷脂酰氧基或碳酸盐迁移和“远距离” 1,5进行。磷酰氧基或碳酸盐迁移，总体上相当于正式的1,6迁移。