4-methoxyphenyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1644133-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1644133-95-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: YGJGQTYOWQYETR-CKBNKYMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 p-methoxyphenyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyde
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶法分散合成核心 m1、核心 m2 和核心 m3 O-甘露糖肽

  摘要：

  O-甘露糖基化在调节各种生物过程（例如大脑和肌肉发育）中起着至关重要的作用。然而，由于其先天的异质性，确切的功能在很大程度上仍然未知。在这方面，仍然欢迎开发有效的方法来获取各种结构定义的糖肽。在这项研究中，一个面向多样性的O组装-甘露糖基 α-dystroglycan (α-DG) 糖肽已通过化学酶策略获得。该策略的特点是 (i) 通过精心设计的保护基策略和化学糖苷化，对核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖基化氨基酸进行克级发散合成；(ii) 通过优化的微波辅助固相肽合成 (SPPS) 进行高效糖肽组装；(iii) 核心聚糖结构的酶促加工以安装半乳糖基和唾液酸-半乳糖基部分。通过构建具有不同核心 m1、核心 m2 和核心 m3 甘露糖聚糖的 12 种糖肽，包括首次带有七糖的核心 m2 糖肽，证明了这种化学酶促方法的效率和灵活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200088
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methoxyphenyl-2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种O-甘露聚糖核心结构的合成方法

  摘要：

  本公开属于糖类物质合成领域，具体涉及一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法。现有研究表明，α‑DG O‑甘露聚糖与肌营养不良、前列腺癌、乳腺癌等疾病的机制相关，合成α‑DG的核心结构对于肌营养不良相关病理机制的研究及诊治有重要的意义。本公开提供了一种O‑甘露聚糖核心结构的合成方法，以式(IV)、式(V)、式(VI)、式(VII)、式(VIII)及式(IX)所示化合物作为合成的中间体，采用针对性的选择保护策略，采用简单、价廉的单糖原料实现复杂的糖链合成，成功合成了肌营养不良量相关蛋白聚糖的三个核心结构，克服了现有技术中寡糖化合物合成操作复杂，效率低下，分离纯化困难等弊端。

  公开号：

  CN110041377B

文献信息

• Efficient routes toward the synthesis of the D-<i>rhamno</i>-trisaccharide related to the A-band polysaccharide of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Aritra Chaudhury、Sajal K Maity、Rina Ghosh

  DOI：10.3762/bjoc.10.153

  日期：——

  pyranoside by radical-mediated redox rearrangement in high yields and regioselectivity. The D-rhamno-thioglycosides so obtained allowed efficient access to the trisaccharide target via stepwise glycosylation as well as a one-pot glycosylation protocol. In a different approach, a 4,6-O-benzylidene D-manno-trisaccharide derivative was synthesized, which upon global 6-O-deoxygenation followed by deprotection

  目前的工作描述了合成三糖重复单元 [α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap-(1-->3)-α-D-Rhap] 的有效途径与铜绿假单胞菌的 A 带多糖。关键步骤之一涉及通过自由基介导的氧化还原重排以高产率和区域选择性对部分或完全酰化的 4,6-O-benzylidene-1-thiomannopyranoside 进行 6-O-脱氧。如此获得的 D-鼠李糖苷允许通过逐步糖基化以及一锅糖基化方案有效地获得三糖目标。在不同的方法中，合成了 4,6-O-亚苄基 D-甘露糖三糖衍生物，其在全局 6-O-脱氧和脱保护后生成目标 D-鼠李糖三糖。