(1RS,3SR)-1,3-di(furan-2-yl)propane-1,3-diol | 247206-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1RS,3SR)-1,3-di(furan-2-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3R)-1,3-bis(furan-2-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 247206-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YJIWLYFMLCMMEK-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (1RS,3SR)-1,3-di(furan-2-yl)propane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(4SR,6RS)-4,6-di(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化合成高酒石酸对映体

  摘要：

  对脂肪酶催化的二醇抗2动力学拆分和二醇内消旋syn - 2脱对称的研究允许开发一种合成光学活性（R，R）-高hom酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.192
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di(furan-2-yl)-3-hydroxypropan-1-one 在 二乙基甲氧基硼烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以93%的产率得到(1RS,3SR)-1,3-di(furan-2-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化合成高酒石酸对映体

  摘要：

  对脂肪酶催化的二醇抗2动力学拆分和二醇内消旋syn - 2脱对称的研究允许开发一种合成光学活性（R，R）-高hom酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.192

文献信息

• Ruthenium-catalyzed asymmetric reduction of 1,3-diketones using transfer hydrogenation
  作者：Janine Cossy、Florence Eustache、Peter I Dalko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00906-6

  日期：2001.7

  1,3-Diketones were reduced to 1,3-diols by using RuCl[N-(tosyl)-1,2-(diphenylethylenediamine) (η6-arene)] in the presence of formic acid and triethylamine. 1,3-Diols were obtained in good chemical yields and with high ee when symmetrical diketones were reduced.

  1,3-二酮通过使用的RuCl减少到1,3-二醇[ N-（甲苯磺酰基）-1,2-（二苯基乙二胺）（η 6 -arene）]的甲酸和三乙胺的存在下进行。当还原对称的二酮时，以良好的化学收率和较高的ee获得了1，3-二醇。