1-methyl-cis-2-methyl-trans-4-t-butylcyclohexanol | 32383-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-cis-2-methyl-trans-4-t-butylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-4-tert-butyl-1,2-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 32383-54-3；32383-55-4；32383-56-5；32383-57-6；80452-16-0
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: AGLIQHFIVGZCHF-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮N,N-二甲基腙 在 水 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-cis-2-methyl-trans-4-t-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4-叔丁基环己酮亲核还原的立体化学。进一步支持SSC和PSC立体化学模型的线性组合

  摘要：

  反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮与氢化铝锂，三甲氧基氢化铝锂和甲基锂反应，具有相等的轴向侵蚀立体选择性（即95±1％）。这归因于这三种试剂在不存在通过其两个仲醇的产品相等的稳定性（所带来的产品稳定性控制（PSC）的相等空间张力控制（SSC）即Δ。ģ °= 0和Δπ=一Δ ģ °= 0）。

  DOI：

  10.1039/p29890000747

文献信息

• Ficini,J.; Maujean,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 219 - 226
  作者：Ficini,J.、Maujean,A.

  DOI：——

  日期：——
• FANG, JIM-MIN;SUN, SHIH-FENG;REI, MIN-HON, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1989) N, C. 747-750
  作者：FANG, JIM-MIN、SUN, SHIH-FENG、REI, MIN-HON

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of nucleophilic reductions of 2-methyl-4-t-butylcyclohexanones. Further support for the linear combination of SSC and PSC stereochemical models
  作者：Jim-Min Fang、Shih-Feng Sun、Min-Hon Rei

  DOI：10.1039/p29890000747

  日期：——

  trimethoxyaluminium hydride and methyl-lithium with equal stereoselectivity of axial attack (i.e. 95 ± 1%). This is attributed to the equal steric strain control (SSC) of these three reagents in the absence of product stability control (PSC) brought about by the equal stability of its two secondary alcohol products (i.e. ΔG°= 0 and Δπ=aΔG°= 0).

  反式-2-甲基-4-叔丁基环己酮与氢化铝锂，三甲氧基氢化铝锂和甲基锂反应，具有相等的轴向侵蚀立体选择性（即95±1％）。这归因于这三种试剂在不存在通过其两个仲醇的产品相等的稳定性（所带来的产品稳定性控制（PSC）的相等空间张力控制（SSC）即Δ。ģ °= 0和Δπ=一Δ ģ °= 0）。