(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 158251-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 158251-62-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DUWQIIKRGGFFSW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-3-methoxycarbonyl-1-((S)-2-methyl-oxiranyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.

  摘要：

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1328
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-2-methyl-propyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.

  摘要：

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1328

文献信息

• Practical synthesis of C1–8 fragment of autolytimycin via a chelation-controlled diastereoselective addition of diisopropenylzinc to α-methoxy aldehyde
  作者：Fan Yang、Liang Feng、Nengzhong Wang、Xuge Liu、Jun Li、Yuehai Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.067

  日期：2013.11

  capable of delivering 41% overall yield at multi-gram scale. As a key step, a chelation-controlled isopropenylation of α-oxygenated aldehydes was established with a reagent combination of diisopropenylzinc, magnesium halide, and a dichloromethane/toluene mixed solvent. Cram-chelate isopropenylation products dominated for aldehydes with a small α-substituents, such as –OMe and –OBn groups, while the Felkin

  自身霉素的C1–8片段是通过可靠的10步路线合成的，该路线能够以克为单位提供41％的总收率。作为关键步骤，使用二异丙烯基锌，卤化镁和二氯甲烷/甲苯混合溶剂的试剂组合建立了α-氧化醛的螯合控制的异丙烯基化。蛤-螯合物异丙烯基化产物主要被具有少量α-取代基的醛所占据，例如–OMe和–OBn基团，而Felkin产物可以通过庞大的–OTBS基团获得。