Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester | 97971-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester
• 英文别名: [(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enyl] benzoate
• CAS: 97971-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WTRNZOPSVXXNAX-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 Benzoic acid (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.

  摘要：

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1328
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  An approach to a synthesis of the host-specific toxins AK-toxin I and II, starting from vitamin C as a chiral material.

  摘要：

  研究了从维生素 C 开始合成 AK 毒素 I 和 II 的方法。在研究过程中，发现毒素的三烯酸部分的立体结构为 8 (R)、9 (S)- 或 8 (S)、9 (R)-9, 10-epoxy-9-methyl-8-hydroxy-2E, 4Z, 6E-decatrienoic acid。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1313