(E)-ethyl 3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoate | 1400452-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 1400452-56-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: INKBLLKTXHSKPM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68.2%的产率得到(E)-3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  p-dimethylaminocinnamic acid 、 beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-ethyl 3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  β-丙氨酸异羟肟酸的酰胺基衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂：通过共振作用减弱效力

  摘要：

  β丙氨酸异羟肟酸的酰胺连接的衍生物的文库中制备（2 - 7）和活性的体外测定对HDAC1和抗增殖活性的Zn的抑制剂（II）的组蛋白脱乙酰酶（HDACs）的确定BE（2）-C神经母细胞瘤细胞。该IC 50的表现最好的化合物（值3 - 7）抗HDAC1 38和84μM之间。效力最弱的化合物（2）在250μM时最多只能抑制40％的HDAC1活性。2 – 7的抗增殖活性对BE（2）-C神经母细胞瘤细胞的50μM剂量介于57.0％和88.6％之间。强效HDAC抑制剂曲古抑菌素A之间的结构相似性（TSA，1 ; HDAC1，IC 50 12 nm），而本发明化合物（2 - 7）为高值中的Zn（II）配位羟肟酸头部基团; 并且在选择的化合物（2，5），在4-（二甲基氨基）苯基尾巴。相对于1显着降低了2 – 7的效力，突显了作为HDAC抑制剂药效基团一部分的接头区域的重要性。1 – 7的分子模型使用HDA

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.006