2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)nicotinic acid | 1239355-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)nicotinic acid
• 英文别名: 2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1239355-60-2
• 化学式: C₁₃H₇ClF₃NO₃
• 分子量: 317.652
• InChiKey: MVIVCWMMSVVJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)nicotinic acid 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-{[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]oxy}-N-[(1R)-1-({[(1-methylcyclopropyl)methyl]oxy}methyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new class of glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent inhibitors of glucosylceramide synthase are described. The optimization of biochemical and cellular potency as well as ADME properties led to compound 23c. Broad tissue distribution was obtained following oral administration to mice. Thus 23c could be another useful tool compound for studying the effects of GCS inhibition in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new class of glucosylceramide synthase inhibitors

  摘要：

  A novel series of potent inhibitors of glucosylceramide synthase are described. The optimization of biochemical and cellular potency as well as ADME properties led to compound 23c. Broad tissue distribution was obtained following oral administration to mice. Thus 23c could be another useful tool compound for studying the effects of GCS inhibition in vitro and in vivo. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.037

文献信息

• 一种多取代吡啶-2-氧醚类化合物的合成方法
  申请人：江阴苏利化学股份有限公司

  公开号：CN114380740A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及一种多取代吡啶‑2‑氧醚类化合物的合成方法，将多取代吡啶衍生物与酚直接混合反应，反应结束蒸馏回收多余的酚，蒸馏残留物加溶剂溶解，经冷却结晶、过滤和干燥后得到多取代吡啶‑2‑氧醚类化合物。本发明的多取代吡啶‑2‑氧醚类化合物的合成方法中无碱参与，酚与多取代吡啶衍生物直接发生醚化反应而制得多取代吡啶‑2‑氧醚化合物，避免废水和废盐的产生，后处理过程简化，为环保友好型技术路线。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010091104A8

  公开（公告）日：2011-04-07