(1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-((S)-3-Hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalene-1,3-diol | 83725-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-((S)-3-Hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 83725-36-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: CABHQEZNYQUYAU-LWFMFQAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-((S)-3-Hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalene-1,3-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R,4aR,8aS)-3-Hydroxy-4-((S)-3-hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自甜叶菊的二萜

  摘要：

  摘要 对甜叶菊的研究结果分离出两种新的劳丹脂类二萜，6α-当归酰氧基尼多洛尔和 6α-当归洛丹

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80144-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-propionic acid (1S,3R,4R,4aS,8aS)-3-hydroxy-4-((S)-3-hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-((S)-3-Hydroxy-3-methyl-pentyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-decahydro-naphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自甜叶菊的二萜

  摘要：

  摘要 对甜叶菊的研究结果分离出两种新的劳丹脂类二萜，6α-当归酰氧基尼多洛尔和 6α-当归洛丹

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80144-1

文献信息

• Remote B-Ring Oxidation of Sclareol with an Engineered P450 Facilitates Divergent Access to Complex Terpenoids
  作者：Fuzhuo Li、Heping Deng、Hans Renata

  DOI：10.1021/jacs.2c02958

  日期：2022.5.4

  Though chiral pool synthesis is widely accepted as a powerful strategy in complex molecule synthesis, the effectiveness of the approach is intimately linked to the range of available chiral building blocks and the functional groups they possess. To date, there is still a pressing need for new remote functionalization methods that would allow the installation of useful chemical handles on these building

  尽管手性池合成被广泛认为是复杂分子合成中的一种强大策略，但该方法的有效性与可用手性构建块的范围和它们所拥有的官能团密切相关。迄今为止，仍然迫切需要新的远程功能化方法，允许在这些构件上安装有用的化学手柄，以实现更广泛的合成操作。在此，我们报告了一种 P450 BM3变体的工程设计，用于在 C6 处对香紫苏醇进行区域选择性 C-H 氧化。所得产物的合成效用在 ansellone B 的正式合成、2,3 - seco -labdane excolide B 的第一次全合成以及对 (+)-pallavicinin 的模型研究中得到证实。