acetic acid 7-oxo-oct-5-enyl ester | 55277-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 7-oxo-oct-5-enyl ester
• 英文别名: [(E)-7-oxooct-5-enyl] acetate
• CAS: 55277-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: MPSIRMYBKXZQSX-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-oxo-oct-5-enyl ester 在 dichlorobis(tricyclohexylphosphine)(benzylidene)rhodium 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 以172 mg的产率得到acetic acid 7-oxo-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联催化：烯烃复分解、氢化和氢转移与单组分 Ru 配合物的顺序介导

  摘要：

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。

  DOI：

  10.1021/ja016431e
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-7-hydroxy-oct-5-enyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydroxide 、 3-戊酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以164 mg的产率得到acetic acid 7-oxo-oct-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联催化：烯烃复分解、氢化和氢转移与单组分 Ru 配合物的顺序介导

  摘要：

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。

  DOI：

  10.1021/ja016431e

文献信息

• In Situ Preparation of a Highly Active N-Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalyst
  作者：John P. Morgan、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ol0063510

  日期：2000.10.1

  active N-heterocyclic carbene-coordinated catalysts may be synthesized and used in situ, without requiring prior isolation of the catalyst. Activation of this in situ catalyst with ethereal HCl dramatically reduces the reaction times required for high conversions. A variety of alpha,beta-unsaturated carbonyl-containing substrates participate readily in cross and ring-closing metathesis reactions using this

  可以合成高活性的N-杂环卡宾配位的催化剂，并就地使用，而无需事先分离催化剂。用乙醚HCl活化该原位催化剂可大大减少高转化率所需的反应时间。使用这种制备方法，各种含α，β-不饱和羰基的底物容易参与交叉和闭环复分解反应。