5-Deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose | 261631-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 261631-10-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: FYXFGIXTJVRXDU-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-Deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose 在 高氯酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 4a(R)-Acetoxy-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-5-deoxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,6R,6aR)-4,5-dihydroxy-2-oxo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酰氯 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-Deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbasugars from aldonolactones. Part II. Preparation of polyhydroxy/aminocyclopentanes functionalised at all five ring carbons

  摘要：

  从(1R,5R,8R)-8-乙酰氧基-2-氧杂双环[3.3.5-deoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-xylo-hexofuranose 23 和 4a(R)-hydroxy-2-amino-2,5-dideoxy-4a(R)-hydroxy-4a-carba-α-D-arabino-hexofuranose 1。该方法包括 OsO4 催化的二羟基化和区域选择性环氧化物开环，然后用硼氢化钙还原内酯分子。

  DOI：

  10.1039/a907008g