(3S,4S)-tert-butyl 3-benzyl-4-(4'-bromophenyl)-5-nitro-2-oxopentanoate | 1245908-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S,4S)-tert-butyl 3-benzyl-4-(4'-bromophenyl)-5-nitro-2-oxopentanoate
• 英文别名: (3S,4S)-tert-butyl 3-benzyl-4-(4-bromophenyl)-5-nitro-2-oxopentanoate
• CAS: 1245908-06-8
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₅
• 分子量: 462.34
• InChiKey: DVLXQLIVSYLYST-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 tert-butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 (1S,1'S)-6,6'-dibromo-1,1'-biisoindoline 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(3S,4S)-tert-butyl 3-benzyl-4-(4'-bromophenyl)-5-nitro-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成：通过调整配体的金属中心或刚性来完全切换对映选择性

  摘要：

  摘要 已经开发了一系列有效的催化系统来控制 α-酮酯与硝基烯烃共轭加成的双重对映选择性。使用手性二胺 (1 S ,1' S )-1,1'-双异二氢吲哚作为手性配体，以 (Cu(OAc) 2 ·H 2 O 或 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 为催化剂)以高水平的对映选择性（94% ee vs 93% ee）轻松获得由共轭加成反应产生的各个对映异构体。此外，使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为金属中心允许对映选择性通过调节手性二胺配体的刚性（94% ee vs 94% ee）来切换共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60199-6

文献信息

• Asymmetric conjugate addition of α-keto esters to nitroolefins catalyzed by chiral CuII hydroxo complexes
  作者：Ayako Nakamura、Sylvain Lectard、Ryo Shimizu、Yoshitaka Hamashima、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.009

  日期：2010.7

  As a part of our research project on hard anion-late transition metal complexes as mild acid-base catalysts, we describe herein that Cu-II hydroxo complexes having chiral N-substituted-diaminocyclohexanes are mild and selective catalysts, which are applicable to the catalytic asymmetric conjugate addition of alpha-keto esters to nitroolefins. The reaction proceeded diastereoselectively without the detectable formation of self-aldol products, affording the corresponding coupling products with anti-stereochemistry in an enantioselective manner. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.