(1S,1'S)-6,6'-dibromo-1,1'-biisoindoline | 1289556-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,1'S)-6,6'-dibromo-1,1'-biisoindoline
• 英文别名: (1S)-6-bromo-1-[(1S)-6-bromo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl]-2,3-dihydro-1H-isoindole
• CAS: 1289556-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 394.109
• InChiKey: OYABPVVQQXTVDD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole 、 (1S,1'S)-6,6'-dibromo-1,1'-biisoindoline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(1S,1'S)-6,6'-dibromo-2,2'-bis((1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1,1'-biisoindoline
  参考文献：
  名称：

  刚性手性二胺衍生的手性N4配体锰配合物催化的缺电子烯烃的对映选择性环氧化

  摘要：

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700541
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 tert-butyl 2-oxo-4-phenylbutanoate 在 (1S,1'S)-6,6'-dibromo-1,1'-biisoindoline 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯与硝基烯烃的非对映选择性和对映选择性共轭加成：通过调整配体的金属中心或刚性来完全切换对映选择性

  摘要：

  摘要 已经开发了一系列有效的催化系统来控制 α-酮酯与硝基烯烃共轭加成的双重对映选择性。使用手性二胺 (1 S ,1' S )-1,1'-双异二氢吲哚作为手性配体，以 (Cu(OAc) 2 ·H 2 O 或 Ni(OAc) 2 ·4H 2 O 为催化剂)以高水平的对映选择性（94% ee vs 93% ee）轻松获得由共轭加成反应产生的各个对映异构体。此外，使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为金属中心允许对映选择性通过调节手性二胺配体的刚性（94% ee vs 94% ee）来切换共轭加成反应。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(14)60199-6

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Steric Hindrance Enones Catalyzed by Ru Complexes with Chiral Diamine and Achiral Phosphane
  作者：Xiangning Chen、Han Zhou、Kunyu Zhang、Jiawen Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501648a

  日期：2014.8.1

  An asymmetric hydrogenation of sterically hindered β,β-disubstituted enones has been well-established by using a ruthenium complex composed of an achiral diphosphane and a chiral diamine as catalyst, wherein the carbonyl group was selectively hydrogenated to give a wide range of chiral allylic alcohols with high levels of enantioselectivity and complete chemoselectivity.

  通过使用由非手性二膦烷和手性二胺组成的钌配合物作为催化剂，可以很好地建立空间位阻的β，β-二取代烯酮的不对称氢化，其中羰基被选择性地氢化，得到了广泛的手性烯丙基醇具有高水平的对映选择性和完全化学选择性。
• A Ruthenium Catalyst with Simple Triphenylphosphane for the Enantioselective Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Han Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/cctc.201300080

  日期：2013.8

  An efficient Ru catalyst constructed from simple and commercially available triphenylphosphane and enantiopure (1S,1′S)‐1,1′‐biisoindoline (BIDN) was applied to the asymmetric hydrogenation of aromatic ketones. A range of simple aromatic ketones could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities (up to 95 % ee). An appropriate enantioselective transition state was proposed to explain

  由简单的市售三苯膦和对映纯（1 S，1 'S）-1,1'-二异吲哚啉（BIDN）构成的高效Ru催化剂用于芳族酮的不对称加氢。可以将一系列简单的芳族酮氢化，具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）。提出了合适的对映选择性过渡态来解释该催化体系获得的高对映选择性。这项研究代表了第一个建立具有简单非手性单膦烷用于高对映选择性氢化的Noyori型催化剂的实例。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。