[(1S,2S,4S,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-methanol | 199122-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-methanol
• CAS: 199122-79-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 309.755
• InChiKey: ZDWCRDRHVQQGNU-DDBMDHPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Amino-9-((1S,2S,4S,5S)-4,5-bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-9H-purin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues

  摘要：

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006132
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S)-1-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.1.0>hexane 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium perborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.55h， 生成 [(1S,2S,4S,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues

  摘要：

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.

  DOI：

  10.1080/07328319708006132