4-(苯乙炔基)苯乙酮 | 1942-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(苯乙炔基)苯乙酮
• 中文别名: 1-[4-(2-苯基-1-乙炔)苯基]-1-乙酮；4-苯乙炔基苯乙酮
• 英文名称: 4-(phenylethinyl)acetophenone
• 英文别名: 4-(phenylethynyl)acetophenone；1-(4-(phenylethynyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-(phenylethynyl)phenyl)ethanone；1-[4-(2-Phenyleth-1-ynyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1942-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• mdl: MFCD00219774
• 分子量: 220.271
• InChiKey: QCYZMMVPXNWSJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  377.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914399090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到4-(苯乙炔基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  化学选择性氧化C（CO）？CuI分子氧催化甲基酮的C（甲基）键裂解为醛

  摘要：

  醛类终止反应：铜催化的甲基酮到醛的新型转化已经完成。该方法适用于多种芳香族和脂肪族甲基酮，并能化学选择性地产生醛类，并伴随着副产物氢（H 2）和二氧化碳（CO 2）的释放。

  DOI：

  10.1002/anie.201305010
• 作为产物：
  描述：

  二苯基亚砜 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(苯乙炔基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用芳基ulf盐作为交叉偶联伙伴的Sonogashira反应

  摘要：

  三芳基ulf，烷基和氟烷基（二芳基）ulf和芳基（二烷基）ulf三氟甲磺酸盐已成功用作Sonogashira反应中的交叉偶联新家族，如芳基重氮盐，二芳基碘鎓盐和四苯基phosph盐。发现末端炔烃在室温下在Pd-和Cu-共催化下与三芳基（或三氟甲磺酸（2,2,2-三氟乙基）二苯基mild轻度反应，以高达> 99％的产率得到相应的芳基炔。该方案代表在Pd / Cu催化的Sonogashira反应中首次使用芳基ulf盐作为交叉偶联伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02764

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Sonogashira cross-coupling reaction catalysed by mixed NHC-Pd-PPh 3 complexes under copper free conditions
  作者：Nedra Touj、Sedat Yaşar、Namık Özdemir、Naceur Hamdi、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.017

  日期：2018.4

  characterised by NMR, HRMS, elemental analysis and X-ray crystallography for complex 3b. These complexes were applied to Sonogashira cross-coupling reactions between aryl bromides and phenylacetylene in DMF at 80 °C. All palladium complexes were stable and showed high catalytic activity in Sonogashira reactions at low catalyst loading and ambient reaction conditions.

  合成了具有甲氧基乙基取代的N-杂环卡宾（NHC）的混合NHC-Pd-PPh 3配合物，并通过NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对配合物3b进行了表征。将这些配合物用于80°C下DMF中芳基溴化物和苯乙炔之间的Sonogashira交叉偶联反应。所有钯配合物均稳定且在低催化剂负载和环境反应条件下在Sonogashira反应中显示出高催化活性。
• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of Raf kinase
  申请人：——

  公开号：US20040122237A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  New substituted benz-azole compounds, compositions and methods of inhibition of Raf kinase activity in a human or animal subject are provided. The new compounds compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代苯唑化合物、组合物和抑制人类或动物主体中Raf激酶活性的方法。这些新化合物组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外药物结合，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• Chemoselective Oxidation of Equatorial Alcohols with N-Ligated λ³-Iodanes
  作者：Myriam Mikhael、Sophia A. Adler、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02018

  日期：2019.8.2

  of nitrogen-ligated (bis)cationic λ3-iodanes (N-HVIs) for alcohol oxidation and their unprecedented levels of selectivity for the oxidation of equatorial over axial alcohols. The conditions are mild, and the simple pyridine-ligated reagent (Py-HVI) is readily synthesized from commercial PhI(OAc)2 and can be either isolated or generated in situ. Conformational selectivity is demonstrated in both flexible

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。