3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-1-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate | 179741-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-1-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 179741-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 426.392
• InChiKey: AHXDDUXIEPGOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-1-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8,9-Trifluoro-5-oxo-1,5-dihydro-pyrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1，5- a ]喹啉环系统的新型合成。新的N1-C2桥接的DNA回旋酶抑制剂通过新型串联的1,4-共轭物加成反应-Michael [3 + 2]环化过程

  摘要：

  描述了一种新颖的串联1，4-共轭加成-分子内迈克尔加成[3 + 2]环化法合成吡唑并[1,5- a ]喹啉环系。N-甲基氨基喹诺酮类与各种丙烯酸酯衍生物在NaH存在下的反应可极好地生成吡唑并[1,5- a ]喹啉。还描述了将加合物转化为新型的N1-C2桥联的三环DNA促旋酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00415-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methylamino)-4-oxo-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-3-quinoline carboxylate 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-O-tert-butyl 4-O-ethyl 7,8,9-trifluoro-1-methyl-5-oxo-2,3-dihydropyrazolo[1,5-a]quinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel [3 + 2] annulation: synthesis and X-ray crystallographic structure of a novel tetrahydropyrazolo[1,5-a] quinoline, an intermediate towards new tricyclic quinolone antibacterials

  摘要：

  本文介绍了通过串联 1,4 共轭加成-迈克尔闭环协议合成新型 DNA 回旋酶抑制剂中间体四氢吡唑并[1,5-a]喹啉 10 的方法和其 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960000061