(3aS,9aR,10aS)-2,2-dimethyl-10-methylenehexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazine | 915307-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,9aR,10aS)-2,2-dimethyl-10-methylenehexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
• 英文别名: (3S,7S,9R)-5,5-dimethyl-8-methylidene-4,6,12-trioxa-1-azatricyclo[7.4.0.03,7]tridecane
• CAS: 915307-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: NBLICFOQUIYOCS-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR,10aS)-2,2-dimethyl-10-methylenehexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叠氮化锂 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl}-4-(trimethylsilyl)-1,3-oxazinane 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(3aS,9aR,10aS)-2,2-dimethyl-10-methylenehexahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5]pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  聚合方法合成的1-脱氧野oji霉素C-6同源物的立体异构体及其类似物：作为特定糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo061455v

文献信息

• A β-lactam-azasugar hybrid as a competitive potent galactosidase inhibitor
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.005

  日期：2006.11

  A beta-lactam-azasugar hybrid (polyhydroxylated carbacephem) has been designed and synthesized as a potent glycosidase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Approach toward the Synthesis of the Stereoisomers of C-6 Homologues of 1-Deoxynojirimycin and Their Analogues:  Evaluation as Specific Glycosidase Inhibitors
  作者：Ganesh Pandey、Shrinivas G. Dumbre、M. Islam Khan、M. Shabab

  DOI：10.1021/jo061455v

  日期：2006.10.1

  A new and stereoselective strategy is developed to synthesize an appropriate template 9 to obtain C-6 homologues of 1-deoxyazasugars such as 1-deoxy-d-galactohomonojirimycin (5), 1-deoxy-4-hydroxymethyl-d-glucohomonojirimycin (6), and their enantiomers. The template 9 is also used to obtain neutral nonbasic pseudo-glyconolactam (8), C-4 amino, and methyl analogues of 1-deoxy-homonojirimycin as new

  一种新的和立体的策略被显影，以合成相应的模板9，得到的C-6同系物1-deoxyazasugars如1-脱氧d -galactohomonojirimycin（5），1-脱氧-4-羟甲基- d -glucohomonojirimycin（6） ，及其对映体。模板9还用于获得中性的非碱性伪乙内酰胺（8），C-4氨基和1-脱氧-homoojirimycin的甲基类似物，作为1-脱氧高纯糖的新类似物。发现化合物5是α-半乳糖苷酶的有效和特异性抑制剂（K i = 1.7μM）。类似的化合物6（Ki = 28μM）， ent - 5（ K i = 129μM）和ent - 6（ K i = 12μM）表现出对β-葡萄糖苷酶的特异性抑制作用。