1′,2′,3′,4′-tetra-O-acetyl-6′-thioacetyl-D-glucose | 99094-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1′,2′,3′,4′-tetra-O-acetyl-6′-thioacetyl-D-glucose
• 英文别名: Acetic acid (3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetoxy-6-acetylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester；[(2S,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 99094-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: BTEKCGJCPLXBRE-IWQYDBTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′,2′,3′,4′-tetra-O-acetyl-6′-thioacetyl-D-glucose 在 氢溴酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Hydrolytically Stable Multivalent Ligands Bearing Thiodigalactoside Analogues for Peanut Lectin and Human Galectin-3 Binding

  摘要：

  Herein, we describe the design and synthesis of a novel family of hydrolytically stable glycoclusters bearing thiodigalactoside (TDG) analogues as recognition elements of beta-galactoside binding lectins. The TDG analogue was synthesized by thioglycosylation of a 6-S-acetyl-alpha-D-glucosyl bromide with the isothiouronium salt of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactose. Further propargylation of the TDG analogue allowed the coupling to azido-functionalized oligosaccharide scaffolds through copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) under microwave activation. The final mono-, di-, and tetravalent ligands were resistant to enzymatic hydrolisis by Escherichia coli beta-galactosidase. Binding affinities to peanut agglutinin and human galectin-3 were measured by isothermal titration calorimetry which showed K-a constants in the micromolar range as well as a multivalent effect. Monovalent ligand exhibited a binding affinity higher than that of thiodigalactoside. Docking studies performed with a model ligand on both beta-galactoside binding lectins showed additional interactions between the triazole ring and lectin amino acid residues, suggesting a positive effect of this aromatic residue on the biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo500883v
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1′,2′,3′,4′-tetra-O-acetyl-6′-thioacetyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  肠杆菌素类似物的简便，多功能化学合成及其在细菌检测中的应用

  摘要：

  铁载体，如Enterobactin（Ent），是可以通过同源转运蛋白与铁一起选择性导入细菌的小分子。因此，铁载体缀合物是用于将功能性试剂递送到细菌中的有前途的策略。在这项工作中，我们提出了一种功能强大的单糖基化肠杆菌素（MGE）易于执行的一锅化学酶法合成方法。当将功能化的MGE与罗丹明荧光团缀合后可提供RhB-Glc-Ent，它可以选择性地标记利用Ent的革兰氏阴性细菌，包括一些大肠杆菌菌株和铜绿假单胞菌。霍乱弧菌利用线性化Ent的细菌，也可以被弱靶向。而且，该靶向在铁限制条件下有效，但在富铁条件下无效。我们的结果表明，RhB‐Glc‐Ent探针不仅对细菌菌株敏感，而且对环境中的铁状况也敏感。

  DOI：

  10.1002/anie.201603921

文献信息

• A convenient route to 6-functionalized derivatives of d-glucal
  作者：Dušan Miljković、Nada Vukojević、Damir Medaković、Gyula Batta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85126-2

  日期：1989.10

  Synthese d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6 (ou S-acetyl-6) hexene-1 itol (ou thio-6 hexene-1 itol) a partir de D-glucose et de chlorure d'acide p-toluenesulfonique (ou de thioacetate de potassium)

  合成d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6（ou S-acetyl-6）hexene-1 itol（outhio-6 hexene-1 itol）的一部分D-葡萄糖和二氯合氯对甲苯磺酸盐（或硫代乙酸钾盐）
• 一种Sulfavant的合成方法
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN117164649A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明公开了一种Sulfavant的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明中的Sulfavant合成方法基于新设计的合成路线，可以有效改善以往合成路线冗长、复杂的特性，整个过程的反应条件温和，后处理简单，所需药品廉价易得，中间产物采用一锅法进行合成，省去了后续实验处理及分离纯化的操作时间，使整个反应过程时间大幅缩短。
• MILJKOVIC, DUSAN;VUKOJEVIC, NADA;MEDAKOVIC, DAMIR;BATTA, GYULA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 275-278
  作者：MILJKOVIC, DUSAN、VUKOJEVIC, NADA、MEDAKOVIC, DAMIR、BATTA, GYULA

  DOI：——

  日期：——
• BODIPY-Based Analogue of the TREM2-Binding Molecular Adjuvant Sulfavant A, a Chemical Tool for Imaging and Tracking Biological Systems
  作者：Laura Fioretto、Carmela Gallo、Marcello Mercogliano、Marcello Ziaco、Genoveffa Nuzzo、Giuliana d’Ippolito、Olimpia Follero、Marina DellaGreca、Paolo Giaccio、Valeria Nittoli、Concetta Ambrosino、Paolo Sordino、Alessandro Soluri、Andrea Soluri、Roberto Massari、Marcello D’Amelio、Raffaele De Palma、Angelo Fontana、Emiliano Manzo

  DOI：10.1021/acs.analchem.3c04322

  日期：2024.2.27