3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose | 103042-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-glucose；D-Glucopyranose, 1,3,4-triacetate 2,6-bis(4-methylbenzenesulfonate)；[(2R,3R,4S,5R)-4,6-diacetyloxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 103042-48-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₃S₂
• 分子量: 614.648
• InChiKey: NCXBREUHUYMOJL-XGHLBVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  174.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose 在 aluminum oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.1h， 以62%的产率得到3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-d-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure

  摘要：

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39168
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-di-O-tosyl-α/β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;VUKOJEVIC, NADA;MEDAKOVIC, DAMIR;BATTA, GYULA, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 275-278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient route to 6-functionalized derivatives of d-glucal
  作者：Dušan Miljković、Nada Vukojević、Damir Medaković、Gyula Batta

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85126-2

  日期：1989.10

  Synthese d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6 (ou S-acetyl-6) hexene-1 itol (ou thio-6 hexene-1 itol) a partir de D-glucose et de chlorure d'acide p-toluenesulfonique (ou de thioacetate de potassium)

  合成d'anhydro-1,5 desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 O-tosyl-6（ou S-acetyl-6）hexene-1 itol（outhio-6 hexene-1 itol）的一部分D-葡萄糖和二氯合氯对甲苯磺酸盐（或硫代乙酸钾盐）
• METHOD FOR PREPARING 1,6:2,3-DIANHYDRO-BETA-D-MANNOPYRANOSE
  申请人：Grossi Pierre Jean

  公开号：US20110213141A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention relates to a method for preparing 1,6:2,3-dianhydro-â-D-mannopyranose and is characterized in that it includes a step of cyclizing the compound C, where R is an alykyl group and R′ is an activating agent, in an alcohol/alcoholate mixture under anhydrous conditions.

  本发明涉及一种制备1,6:2,3-二去氢-α-D-甘露糖的方法，其特征在于包括在无水条件下，在醇/醇酸盐混合物中环化化合物C的步骤，其中R为烷基，R'为活化剂。