ethyl 2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoro-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate | 175074-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoro-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-chloro-2-fluoroethyl]sulfanyl-6,7-difluoro-4-[(2R)-2-phenylpropanoyl]oxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 175074-18-7
• 化学式: C₂₃H₁₉ClF₃NO₄S
• 分子量: 497.922
• InChiKey: GNLRZEDBYCGOPY-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoro-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-ethyl 6-fluoro-1-fluoromethyl-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-diflfluoro-2-(2-fluoroethyl)thio-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(1-chloro-2-fluoroethyl)thio-6,7-difluoro-4-[(2R)-2-phenylpropionyl]oxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代的6-氟-1-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3-噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  制备并评估了一系列7-取代的-6-氟-1-氟甲基-4-氧代-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物（2a-1）具有抗菌活性。这些化合物通过将4-苯甲酰氧基-2-（1-氯-2-氟乙基）硫基-6,7-二氟喹啉-3-羧酸酯（10）脱酰并随后进行分子内环化，然后用环胺取代然后水解而获得。非对映异构体（17、18）之一的分子内环化反应表明，环化反应通过转化进行，从而以良好的化学和光学收率得到（-）-11a。由11a对映体制备2a对映体，通过使用高效液相色谱（HPLC）通过消旋体的旋光拆分获得11a对映体。化合物2a

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1765