(S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester | 403737-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 403737-27-9
• 化学式: C₂₄H₄₂N₂O₈Si
• 分子量: 514.692
• InChiKey: GZFNPHDWQZMBDG-QOYPIPAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 甲烷磺酸 作用下， 以52%的产率得到ethyl (2S)-2-[(S)-acetyloxy-[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxyoxolan-2-yl]methyl]-1,4-dimethyl-3-oxo-2,7-dihydro-1,4-diazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,5S,6S)-2-[(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxymethyl]-6-benzoyloxy-4-methyl-3-oxo-1,4-diazepane-5-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-{(S)-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-hydroxy-methyl}-1,4-dimethyl-3-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-[1,4]diazepine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质霉素二氮杂pan酮核苷的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]由D-葡萄糖合成的脂环霉素降解产物4将其立体化学确定为5'S，6'S，并且通过引入较早的二氮杂酮相对立体化学分配，将脂苷霉素1和2的绝对立体化学确定为5'S， 6'S，2'''S，3'''S。

  DOI：

  10.1021/ol0102904