1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> | 137016-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
• 英文别名: 1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-[2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate]；[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (2,5-dichlorophenyl) 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate
• CAS: 137016-63-8
• 化学式: C₃₂H₃₆Cl₄N₃O₉PSi
• 分子量: 807.524
• InChiKey: SPEUVHXPGZTRQS-ATPPXDAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate> 、 1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-5-O-p-methoxytrityl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-<2-(4-nitrophenyl)ethyl triethylammonium phosphate> 在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl]oxy-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]phosphoryl]oxymethyl]-2-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-3-yl] (2,5-dichlorophenyl) 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 19.17h， 生成 1-(3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)-5,6-dichlorobenzimidazole 2'-<2,5-dichlorophenyl 2-(4-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氯苯并咪唑2'→5'-和3'→5'-核苷酸二聚体和三聚体的合成及性质

  摘要：

  通过融合法合成的5，6-二氯-1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑（2）用于合成2'---- 5'-和3'---- 5'-连接的二-和三聚体寡核苷酸。所用的保护基团是对HO-5′为对甲氧基三苯甲基，对HO-2′，3′为叔丁基二甲基甲硅烷基，对磷酸酯基为2，5-二氯苯基和2-（4-硝基苯基）乙基。通过磷酸三酯方法建立核苷酸间键，以得到完全保护的2'---- 5'二聚体（15、17和18）和三聚体（27和28），以及3'---- 5二聚体（22和23）和三聚体（31和32）。脱保护涉及一系列步骤，以高收率得到相应的游离寡核苷酸21、26、30和33，其被分离为三乙铵盐。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84178-u