3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-8-methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 81029-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-8-methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-Methoxy-3,3-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2,4(1H,3H)-quinolinedione；8-methoxy-3,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 81029-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: MEOZDLMMAVCTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-8-methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-2H,5H,6H-pyran[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  N1,N3-双(2-甲氧基苯基)丙二酰胺 在 sodium hydroxide 、 PPA 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,3-bis(γ,γ-dimethylallyl)-8-methoxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的简便合成方法

  摘要：

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80106-1

文献信息

• Venturella, Pietro; Bellino, Aurora; Marino, Maria Luisa, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1873 - 1877
  作者：Venturella, Pietro、Bellino, Aurora、Marino, Maria Luisa

  DOI：——

  日期：——
• SHOBANA, N.;YESHODA, P.;SHANMUGAM, P., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 757-762
  作者：SHOBANA, N.、YESHODA, P.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• Shobana, N.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1264 - 1265
  作者：Shobana, N.、Shanmugam, P.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient approach to the synthesis of prenyl-, furo- and pyrano-quinoline alkaloids of the rutaceae
  作者：N. Shobana、P. Yeshoda、P. Shanmugam

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80106-1

  日期：1989.1

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-prenyl-2-quinolones, which have been recognised as precursors to prenyl-,-furo- and pyranoquinoline alkaloids of the Rutaceae is described. The methodology involves C,C-diprenylation of 2, 4-dihydroxyquinoline followed by partial deallylatlon using sodium hydrogen tellurlde reagent.

  描述了一种方便的合成4-羟基-3-异戊烯基-2-喹诺酮的方法，该方法被认为是芸香科异戊二烯基，呋喃基和吡喃喹啉生物碱的前体。该方法涉及2，4-二羟基喹啉的C，C-二烯丙基化，然后使用碲化氢钠试剂进行部分脱甲酰化。