(5S,6R,7S,8S)-5-Methoxy-4-oxaspiro<2.5>octane-6,7,8-triol | 130745-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R,7S,8S)-5-Methoxy-4-oxaspiro<2.5>octane-6,7,8-triol
• 英文别名: (5S,6R,7S,8S)-5-methoxy-4-oxaspiro[2.5]octane-6,7,8-triol
• CAS: 130745-10-7
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: GJDPCBLDHUIDDO-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3RS,5S,6R,7S,8S)-1,1-Dichloro-4-oxaspiro<2.5>octane-5,6,7,8-tetrayl Tetrabenzoate 在 三乙烯二胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (5S,6R,7S,8S)-5-Methoxy-4-oxaspiro<2.5>octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的合成：D-吡喃吡喃糖苷-5-螺-l'-环丙烷†

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成D-木吡喃糖-5-螺-1'-环丙烷5，其甲基α-D-糖苷7和其苄基β-D-糖苷13，并讨论了它们在溶液中的构象。甲Königs -克诺尔的苷化10揭示了离子中间体1，1-（dibromocyclopropyl）carboxonium离子型的，以对抗环丙烷环的开口稳定。对于α-D-构型的甲基糖苷7，观察到对蔗糖酶的抑制作用非常弱，而β-D-构型的苄基糖苷13没有抑制乳化素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730521

文献信息

• HUBER, ROLF;MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1329-1337
  作者：HUBER, ROLF、MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potential Glucosidase-Inhibitors:D-Xylopyranoside-5-spiro-l?-cyclopropanes
  作者：Rolf Huber、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730521

  日期：1990.8.8

  1′-cyclopropane 5, its methyl α-D-glycoside 7 and its benzyl β-D-glycoside 13 from D-glucose is described, and their conformation in solution is discussed. A Königs-Knorr glycosidation of 10 reveals the ionic intermediate of a 1, 1-(dibromocyclopropyl)carboxonium ion type to be stable against opening of the cyclopropane ring. Very weak inhibition of saccharase was observed for the α-D-configurated

  描述了由D-葡萄糖合成D-木吡喃糖-5-螺-1'-环丙烷5，其甲基α-D-糖苷7和其苄基β-D-糖苷13，并讨论了它们在溶液中的构象。甲Königs -克诺尔的苷化10揭示了离子中间体1，1-（dibromocyclopropyl）carboxonium离子型的，以对抗环丙烷环的开口稳定。对于α-D-构型的甲基糖苷7，观察到对蔗糖酶的抑制作用非常弱，而β-D-构型的苄基糖苷13没有抑制乳化素。