O-((1S)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone | 144193-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: O-((1S)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone
• 英文别名: O-((1S)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] (1S,2S,4R)-1-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 144193-86-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: AFUIFTGRYCPQHQ-YYHMBLRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-((1S)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone 在 lithium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 生成 (1R)-6-endo-hydroxy-5-exo-iodo-1-methylbicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲基溴化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-((1S)-1-methylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carbonyl)-D-pantolactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects

  摘要：

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.

  DOI：

  10.1021/jo00050a037

文献信息

• Stereoselection in thermal asymmetric Diels-Alder reactions. Electronic vs. steric effects
  作者：Blanda Stammen、Ulrich Berlage、Richard Kindermann、William S. Sheldrick、Peter Welzel、Wolfgang R. Roth、Manfred Kaiser、Barbara Guenther

  DOI：10.1021/jo00050a037

  日期：1992.11

  Experimental evidence was found for an electronic contribution favoring the cisoid conformation of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds in thermal Diels-Alder transition states.