N-ib-2'-OTBS-guanosine 3'-H-phosphonate | 831223-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-ib-2'-OTBS-guanosine 3'-H-phosphonate
• CAS: 831223-75-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₅O₈PSi
• 分子量: 531.578
• InChiKey: PLPMEYQYVQCIGQ-XWXWGSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  177.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ib-2'-OTBS-guanosine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 、 lithium methanolate 、 三氟乙酸吡啶 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有三唑基 C-核苷的环状二核苷酸类似物的设计与合成

  摘要：

  天然环状二核苷酸 （CDN） 是参与细菌止血、人类先天免疫和细菌抗噬菌体免疫的次级信使。合成 CDN 及其类似物是关键的分子探针和潜在的免疫治疗剂。几种 CDN 类似物正在进行抗肿瘤免疫治疗的临床研究。已经开发并报道了无数用于制备 CDN 及其类似物的合成方法。但是，大多数协议需要多个步骤，并且一次只准备一个 CDN 或其类似物。在本研究中，设计并开发了一种基于含有 1'-炔基的大环磷酸核糖骨架的策略，通过点击化学制备含有三唑基 C-核苷的 CDN 类似物。点击化学和亚磺酰化级联反应到大环骨架的组合应用扩展了 CDN 类似物的多样性。这种大环骨架策略可快速有效地提供 CDN 类似物，以促进微生物学、免疫学和免疫疗法的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c01055
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷 在 2-chloro-4H-1,3,2-benzodioksaphosphorin-4-one 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.08h， 以2.3 g的产率得到N-ib-2'-OTBS-guanosine 3'-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  c-di-GMP Displays A Monovalent Metal Ion-Dependent Polymorphism

  摘要：

  Cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) is known to be an important signaling molecule that regulates the formation of bacterial biofilms. We demonstrate here by UV, CD, and NMR that it displays a surprising polymorphism that varies with the monovalent counterion and is consistent with the formation of a G-quartet structure in K+ and a stacked structure in Li+ or Na+. The ability of this rigid molecule to adopt different alignments may be important to its biological role.

  DOI：

  10.1021/ja0449832

文献信息

• [EN] BICYCLIC PEPTIDE LIGAND STING CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS PEPTIDIQUES BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BICYCLERD LTD

  公开号：WO2019034866A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• LOCKED NUCLEIC ACID CYCLIC DINUCLEOTIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：ADURO BIOTECH, INC.

  公开号：US20190185511A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention provides highly active locked nucleic acid cyclic-dinucleotide (LNA-CDN) immune stimulators that activate DCs via the cytoplasmic receptor known as STING (Stimulator of Interferon Genes). In particular, the LNA-CDNs of the present invention are provided in the form of a composition comprising one or more cyclic dinucleotides that induce human STING-dependent type I interferon production, wherein the cyclic dinucleotides present in the composition have at least one 2′, 4′ locked nucleic acids within the cyclic dinucleotide.

  本发明提供了高活性的锁定核酸环二核苷酸（LNA-CDN）免疫刺激剂，通过细胞质受体STING（干扰素基因刺激剂）激活DCs。具体而言，本发明的LNA-CDNs以一种组合物的形式提供，该组合物包括一种或多种诱导人类STING依赖型I型干扰素产生的环二核苷酸，其中组合物中的环二核苷酸至少有一个2′, 4′锁定核酸。
• Synthesis of Biotinylated c-di-Gmp And c-di-Amp using Click Conjugation
  作者：Barbara L. Gaffney、Nicholas D. Stebbins、Roger A. Jones

  DOI：10.1080/15257770.2012.748196

  日期：2013.1

  The biotinylated c-di-GMP and c-di-AMP conjugates 10a/b were synthesized by a straightforward set of procedures from standard, commercially available phosphoramidites. Their availability should allow isolation and characterization of new protein and RNA receptors for these key bacterial signaling molecules.

  生物素化的 c-di-GMP 和 c-di-AMP 缀合物10a/b是通过一组简单的程序从标准的市售亚磷酰胺合成的。它们的可用性应该允许分离和表征这些关键细菌信号分子的新蛋白质和 RNA 受体。
• Targeting STING with cyclic di-GMP greatly augmented immune responses of glycopeptide cancer vaccines
  作者：Jun-Jun Wu、Wen-Hao Li、Pu-Guang Chen、Bo-Dou Zhang、Hong-Guo Hu、Qian-Qian Li、Lang Zhao、Yong-Xiang Chen、Yu-Fen Zhao、Yan-Mei Li

  DOI：10.1039/c8cc04860f

  日期：——

  Cyclic di-GMP (CDG) was applied to MUC1 glycopeptide-based cancer vaccines with physical mixing and built-in (at 2′-OH of CDG) strategies for activating the STING pathway. CDG in both strategies behaved as a potent immunostimulant and contributed to high titers of IgG antibodies and the expression of multiple cytokines.

  通过物理混合和内置（CDG的2'-OH）策略将环状di-GMP（CDG）应用于基于MUC1糖肽的癌症疫苗，以激活STING途径。两种策略中的CDG均表现为有效的免疫刺激剂，并导致IgG抗体的高滴度和多种细胞因子的表达。
• 新型疫苗佐剂及其在新冠肺炎疫苗和其他疫苗中的应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN111956797B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及新型疫苗佐剂及其在新型冠状病毒肺炎疫苗和其他疫苗中的应用。本发明通过将经化学修饰的环二核苷酸，即SF类化合物作为疫苗佐剂，将其与新型冠状病毒疫苗连用，可显著提高SARS‑CoV‑2病毒抗原特异性抗体滴度和T细胞的产生，且SF类化合物作为疫苗佐剂明显优于铝佐剂的免疫强化效果。