D-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt | 103404-90-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-Hydroxypentanedioic acid disodium salt
• CAS: 103404-90-6
• 化学式: C5H8NaO5
• 分子量: 171.1
• InChiKey: BSQWVXVOUGONKH-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  >291°C (dec.)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性

Disodium (R)-2-Hydroxyglutarate (D-α-Hydroxyglutaric acid disodium)是一种竞争性α-ketoglutarate-dependent dioxygenases抑制剂，其 Ki值为10.87 ± 1.85 mM。

靶点

Target	Value
α-ketoglutarate-dependent dioxygenase

体外研究

在U-87MG细胞中，(R)-2-Hydroxyglutarate作为α-KG的弱拮抗剂抑制α-KG依赖性组蛋白脱甲基化酶，并增加H3K9和H3K79的二甲基化作用。此外，(R)-2-Hydroxyglutarate抑制ATP合酶与mTOR信号，因此引起生长阻滞和肿瘤细胞杀伤。

体内研究

D-α-Hydroxyglutaric acid strongly inhibits glucose utilization, CO ₂ production and the respiratory chain in rat cerebral cortex and human skeletal muscle, as well as in submitochondrial particles from bovine heart, suggesting an impairment of the aerobic metabolism.
D-α-Hydroxyglutaric acid has also been proposed as an endogenous excitotoxic organic acid because it significantly decreased cell viability in neuronal cultures from chick embryo telencephalons and from neonatal rat hippocampus through stimulation of specific NMDA glutamate receptors.
D-α-Hydroxyglutaric acid (0.01-1 mM) significantly increases chemiluminescence and thiobarbituric acid-reactive substances (TBA-RS) and decreased total antioxidant reactivity (TAR) values in the cortical supernatants in 30-day-old-rats.