1,3,7-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E) | 6874-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3,7-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)
• 英文别名: (E)-3,7-dimethyl 1,3,7-octatriene；cis-3,7-dimethyl-1,3,7-octatriene；β-trans-ocimene；trans-α-ocimene；trans-β-ocimene；α-(E)-ocimene；3,7-Dimethylocta-1,3,7-triene；(3E)-3,7-dimethylocta-1,3,7-triene
• CAS: 6874-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XJPBRODHZKDRCB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.769±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1057;1050;1038;1039;1038;1040;1026;1032;1031;1037.6;1039.7;1038;1039;1039;1039;1039.5;1038;1040;1038;1040;1040;1026.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E) 、 (+/-)-12-hydroxy-9(10->20)-5aH-abeo-abieta-1(10),8(9),12(13)-triene-11,14-dione 在 二氯乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （±）-和（+）-perovskone的合成

  摘要：

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.072
• 作为产物：
  描述：

  1,1,5-三甲基庚-4,6-二烯基乙酸酯 生成 1,3,7-octatriene, 3,7-dimethyl-, (E)
  参考文献：
  名称：

  Ohloff,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 675, p. 83 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biosynthetic Implications of Perovskones, Hydrangenone, and Hydrangenone B
  作者：Baochao Yang、Guoen Wen、Quan Zhang、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/jacs.1c02674

  日期：2021.5.5

  medicinal plants. These isoprenoids exhibit a broad range of biological activities, such as antitumor and antiplasmodial activities. Here, we report the collective total synthesis of perovskone, perovskones C, D, F, hydrangenone, and hydrangenone B. The key strategies in this work include the following: (1) an asymmetric photoenolization/Diels–Alder reaction was developed to construct a tricyclic ring bearing

  Perovskones 和 hydrangenones 是结构复杂的三萜类化合物家族，主要从丹参属药用植物中分离出来。这些类异戊二烯表现出广泛的生物活性，例如抗肿瘤和抗疟原虫活性。在这里，我们报告了 perovskone、perovskone C、D、F、hydrangenone 和 hydrangenone B 的集体全合成。 这项工作的关键策略包括：（1）不对称光烯醇化/Diels-Alder 反应被开发来构建一个带有三个连续四元中心的三环环，用于构建核心icetexane骨架；(2) 受生物启发的钙钛矿 D 与反式的Diels-Alder 反应-α-罗勒烯被应用于立体定向生成钙酮；(3) 开发了后期氧化和成环步骤来合成钙酮和氢化物酮。我们的合成工作表明：（1）钙酮 D 可能作为钙酮生物合成的前体；（2）含有五元 D 环的三氢醌和三氢醌 B 的形成可能涉及氧化环裂解和环再生过程.
• Concise Synthesis of (.+-.)-Perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja00090a050

  日期：1994.6
• Mirbach, Manfred J.; Topalsavoglou, Nikolaos; Phu, Tuyet Nhu, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1422 - 1440
  作者：Mirbach, Manfred J.、Topalsavoglou, Nikolaos、Phu, Tuyet Nhu、Mirbach, Marlis F.、Saus, Alfons

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1111 - 1113
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。

表征谱图