(E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienal | 25571-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienal
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-hepta-2,6-dienal；(2E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienal
• CAS: 25571-06-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: OQJWBWUEDSZTOY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienal 在 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4E)-allyl 3-hydroxy-2,4,8-trimethylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Exploring mutasynthesis to increase structural diversity in the synthesis of highly oxygenated polyketide lactones

  摘要：

  通过代谢工程技术与复杂化学底物合成的结合，合成了四种新的高氧化的11元内酯（11-14）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00717d
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2,6-dimethylhepta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Exploring mutasynthesis to increase structural diversity in the synthesis of highly oxygenated polyketide lactones

  摘要：

  通过代谢工程技术与复杂化学底物合成的结合，合成了四种新的高氧化的11元内酯（11-14）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00717d

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Biosynthetic Implications of Perovskones, Hydrangenone, and Hydrangenone B
  作者：Baochao Yang、Guoen Wen、Quan Zhang、Min Hou、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/jacs.1c02674

  日期：2021.5.5

  medicinal plants. These isoprenoids exhibit a broad range of biological activities, such as antitumor and antiplasmodial activities. Here, we report the collective total synthesis of perovskone, perovskones C, D, F, hydrangenone, and hydrangenone B. The key strategies in this work include the following: (1) an asymmetric photoenolization/Diels–Alder reaction was developed to construct a tricyclic ring bearing

  Perovskones 和 hydrangenones 是结构复杂的三萜类化合物家族，主要从丹参属药用植物中分离出来。这些类异戊二烯表现出广泛的生物活性，例如抗肿瘤和抗疟原虫活性。在这里，我们报告了 perovskone、perovskone C、D、F、hydrangenone 和 hydrangenone B 的集体全合成。 这项工作的关键策略包括：（1）不对称光烯醇化/Diels-Alder 反应被开发来构建一个带有三个连续四元中心的三环环，用于构建核心icetexane骨架；(2) 受生物启发的钙钛矿 D 与反式的Diels-Alder 反应-α-罗勒烯被应用于立体定向生成钙酮；(3) 开发了后期氧化和成环步骤来合成钙酮和氢化物酮。我们的合成工作表明：（1）钙酮 D 可能作为钙酮生物合成的前体；（2）含有五元 D 环的三氢醌和三氢醌 B 的形成可能涉及氧化环裂解和环再生过程.
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1111 - 1113
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing alpha, beta-unsaturated aldehydes
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0234496B2

  公开（公告）日：1997-07-23
• US4745229A
  申请人：——

  公开号：US4745229A

  公开（公告）日：1988-05-17
• Exploring mutasynthesis to increase structural diversity in the synthesis of highly oxygenated polyketide lactones
  作者：J. M. Botubol-Ares、M. J. Durán-Peña、A. J. Macías-Sánchez、J. R. Hanson、I. G. Collado、R. Hernández-Galán

  DOI：10.1039/c4ob00717d

  日期：——

  Four new highly oxygenated 11-membered lactones (11–14) were synthesized by a combination of metabolic engineering techniques with complex chemical substrate synthesis.

  通过代谢工程技术与复杂化学底物合成的结合，合成了四种新的高氧化的11元内酯（11-14）。