(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(1-methylvinyl)-1,3-dioxolane | 110454-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(1-methylvinyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-diisopropenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-di(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane；(4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxolane
• CAS: 110454-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AYNWOOCBLCTFFE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(1-methylvinyl)-1,3-dioxolane 在 potassium osmate(VI) 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 borane*DMSO 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.25h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2,5-bis{(4S,5S)-5-[(1S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-methylethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2613::aid-ejoc2613<3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,2-dimethyl-4,5-bis(1-methylvinyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (3S,4S)-2,5-dimethyl-3,4-hexanediol [(S)-DIPED] from (R,R)-tartaric acid via trimethylsilyl chloride catalyzed acetylation of a hindered 1,4-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a039

文献信息

• Ambient-Pressure Asymmetric Preparation of S,S-DICHED, a C 2-Symmetrical Director for Matteson Reactions
  作者：Christoph Hirschhäuser、Kevin Bojaryn、Chris Hoffmann、Felix Struth

  DOI：10.1055/s-0036-1591530

  日期：2018.5

  A synthesis of S,S-DICHED (dicyclohexylethane-1,2-diol), a C 2-symmetrical chiral director for Matteson homologations, is described. It relies on the insertion of lithiated S-2-cyclohexyloxirane into cyclohexylboronic acid pinacol ester and proceeds in three linear steps from readily available starting materials. No step requires chromatography or any specialized equipment.

  S,S-DICHED（二环己基乙烷-1,2-二醇）的合成，这是Matteson同系物的C2对称手性向列剂，已经描述。它依赖于将锂化的S-2-环己氧环氧烷插入环己硼酸皮纳科酯中，并从易得的起始物料中经过三个线性步骤进行。没有任何步骤需要色谱或任何专门的设备。
• MATTESON, DONALD S.;BEEDLE, ELLEN C.;KANDIL, ALI A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5034-5036
  作者：MATTESON, DONALD S.、BEEDLE, ELLEN C.、KANDIL, ALI A.

  DOI：——

  日期：——
• Colineau,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, <hi>1969</hi>, vol. 269, p. 1048 - 1051
  作者：Colineau,M. et al.

  DOI：——

  日期：——