[(E,4R)-4-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enyl] acetate | 641613-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(E,4R)-4-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enyl] acetate
• CAS: 641613-63-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 428.641
• InChiKey: KIYOSDDKFZZFBN-MHXQTTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,4R)-4-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enyl] acetate 在 吡啶 、 lithium diethylamide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  phorboxazole B的合成研究：C28–C46段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.141
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 [(E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]-2-methylbut-2-enyl] acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到[(E,4R)-4-[(2R,4R)-4-methoxy-6-oxooxan-2-yl]-2-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  phorboxazole B的合成研究：C28–C46段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.141

文献信息

• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。