2-[(2S,3S)-2-acetoxy-3-(dibenzylamino)butyl]-3-butylcyclohex-2-enone | 864269-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-2-acetoxy-3-(dibenzylamino)butyl]-3-butylcyclohex-2-enone
• 英文别名: [(2S,3S)-1-(2-butyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-3-(dibenzylamino)butan-2-yl] acetate
• CAS: 864269-08-9
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₃
• 分子量: 461.645
• InChiKey: PDBLCYRIZNRDGU-JHOBJCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-2-acetoxy-3-(dibenzylamino)butyl]-3-butylcyclohex-2-enone 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4aR,5S,8aR)-3-acetoxy-5-butyl-2-methyldecahydroquinoline 、 (2S,3S,4aS,5R,8aR)-3-acetoxy-5-butyl-2-methyldecahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Model studies in the lepadin series: synthesis of enantiopure decahydroquinolines by aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones

  摘要：

  Syntheses of enantiopure 3-acetoxy-2-methyldecahydroquinolines are accomplished by coupling cyclohexenyl lithium 3 with alpha-amino epoxides and an aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones (i.e., 5 and 9) as the key steps. The procedure allows the incorporation of alkyl substituents at C(5) to give enantiopure 2,3,5-trisubstitued decahydroquinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(1S)-1-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[(2S,3S)-2-acetoxy-3-(dibenzylamino)butyl]-3-butylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Model studies in the lepadin series: synthesis of enantiopure decahydroquinolines by aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones

  摘要：

  Syntheses of enantiopure 3-acetoxy-2-methyldecahydroquinolines are accomplished by coupling cyclohexenyl lithium 3 with alpha-amino epoxides and an aminocyclization of 2-(3-aminoalkyl)cyclohexenones (i.e., 5 and 9) as the key steps. The procedure allows the incorporation of alkyl substituents at C(5) to give enantiopure 2,3,5-trisubstitued decahydroquinolines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.024