methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 126412-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 126412-73-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: RDVUPIDSYQXQCZ-LWOUEDSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid 、 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到methyl O-(2-O-acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl)-(1->3)-O-<2-O-acetyl-3,4,6,7-O-L-glycero-D-manno-heptopyranosyl(1->7)>-2,3,6-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸杆菌PCM 1487内核区的两个支链七吡喃糖苷-（L，D-Hep p）含三糖的合成

  摘要：

  将（苯基二甲基甲硅烷基）氯化镁非对映异构地添加到甲基3 - O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷中得到L-甘油-D-甘露聚糖-在C-7具有苯基二甲基甲硅烷基的庚基吡喃糖苷（L，D-Hep p）衍生物是羟基掩蔽基团。的L，d-HEP p）衍生物转化成其可以成功地为三糖L-α-d-HEP的制备可以应用两个受体p） - （13） - ö - [L-α-d-Hepp- （17）] - L-α-d-HEP p / - ö -Me 20和α-d-GLC p - （13） - ö- [L-α-d-HEP p - （17）] - LD-HEP p -O-ME 26。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110306
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸杆菌PCM 1487内核区的两个支链七吡喃糖苷-（L，D-Hep p）含三糖的合成

  摘要：

  将（苯基二甲基甲硅烷基）氯化镁非对映异构地添加到甲基3 - O-烯丙基-2,4-二-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷中得到L-甘油-D-甘露聚糖-在C-7具有苯基二甲基甲硅烷基的庚基吡喃糖苷（L，D-Hep p）衍生物是羟基掩蔽基团。的L，d-HEP p）衍生物转化成其可以成功地为三糖L-α-d-HEP的制备可以应用两个受体p） - （13） - ö - [L-α-d-Hepp- （17）] - L-α-d-HEP p / - ö -Me 20和α-d-GLC p - （13） - ö- [L-α-d-HEP p - （17）] - LD-HEP p -O-ME 26。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110306

文献信息

• Synthesis of a trisaccharide of the inner core region of Citrobacter PCM 187 lipopolysaccharide that contains l-glycero-α-d-manno-heptopyranosyl units
  作者：Geert J.P.H. Boons、Marc Overhand、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85198-5

  日期：1989.10
• BOONS, G. J. P. H.;OVERHAND, MARC;MAREL, GIJS A. VAN DER;BOOM, JACQUES H.+, CARBOHYDR. RES., 192,(1989) C. 1-4
  作者：BOONS, G. J. P. H.、OVERHAND, MARC、MAREL, GIJS A. VAN DER、BOOM, JACQUES H.+

  DOI：——

  日期：——