(1R,3E,4S)-3-(2-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 902750-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3E,4S)-3-(2-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 902750-90-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: MCJKVGFQIHLQJT-RELGSGGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3E,4S)-3-(2-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 2,4,6-trimethoxybenzonitrile N-oxide 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3S,4S,4'S)-4'-(2-methylphenyl)-3'-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-4'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-isoxazol]-2-one 、 (1R,3R,4S,4'R)-4'-(2-methylphenyl)-3'-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-4'H-spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-isoxazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些α-亚烷基-（+）-樟脑衍生物在环外CC键上的立体选择性加成

  摘要：

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.014
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 、 3-((二甲氨基)亚甲基)樟脑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3E,4S)-3-(2-methylbenzylidene)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些α-亚烷基-（+）-樟脑衍生物在环外CC键上的立体选择性加成

  摘要：

  一些（1 R，3 E，4 S）-3-亚烷基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2--2-和（1 R，4 E，研究了5 S）-4-亚烷基-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-one。所有添加发生主要来自较少阻碍内的亚甲基化合物的-面，得到相应的外-adducts为主要异构体。因此，催化氢化提供了α-烷基化的（1 R，3 R，4 R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚基-2-酮和（1 R，4 R，5R）-1,8,8-三甲基-2-氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones in 28-100％de。同样，2,4,6-三取代的苄腈氧化物的1,3-偶极环加成反应生成相应的螺环加合物，其取代度为66-100％。通过2D NMR技术，NOESY光谱和X射线衍射确定了结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.014