tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate | 721444-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate
• 英文别名: 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-5,6-dihydro-4H-indole-1-carboxylate
• CAS: 721444-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DWUFUZKRFCVJDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 11,12-dimethoxy-1,2,8,9-tetrahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  使用[4 + 2]-环加成/ Rh（I）催化的2-呋喃呋喃级联合成赤藓生物碱的四环骨架。

  摘要：

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）

  DOI：

  10.1021/jo061269p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-but-3-enoyl-N-(furan-2-yl)carbamate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 乙酸铵 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 5-hydroxy-2-oxo-2,4,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的2-亚氨基取代的呋喃的[4 + 2]-环加成衍生的氧双环加合物的亲核开环反应。

  摘要：

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络

  DOI：

  10.1021/jo060238r

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Ring Opening of an IMDAF-Derived Oxabicyclo Cycloadduct as the Key Step in the Synthesis of (±)-<i>epi</i>-Zephyranthine
  作者：Qiu Wang、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol049348f

  日期：2004.6.1

  A new strategy for epi-zephyranthine has been developed that is based in part on an extraordinarily facile intramolecular Diels-Alder reaction of a 2-imido-substituted furan. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, the cis-diol stereochemistry of epi-zephyranthine was established.
• Rhodium(I)-Catalyzed Nucleophilic Ring-Opening Reactions of Oxabicyclo Adducts Derived from the [4 + 2]-Cycloaddition of 2-Imido-Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo060238r

  日期：2006.4.1

  the alkenyl π-bond followed by a nitrogen-assisted cleavage of the carbon−oxygen bond occurs to furnish a π-allyl rhodium(III) species. Addition of the nucleophile then occurs from the least hindered terminus of the resulting π-allyl rhodium(III) complex. Proton exchange followed by rhodium(I) decomplexation ultimately leads to the cis-diastereomer.

  通过添加呋喃-2-基氨基甲酸叔丁酯的氨基甲酸锂，制备了一系列含有束缚不饱和键的2-亚氨基取代的呋喃。-丁酯与适当取代的3-丁烯酸混合酸酐的溶液中。最初形成的亚氨基呋喃在室温下会经历快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送Diels-Alder环加合物。认为高度不稳定的氧杂双环加合物的分离是所采用的较低反应温度以及额外羰基的存在的结果，该羰基降低了氮原子的碱性，从而阻碍了通常遇到的环断裂/重排反应。相关系统。通过使用Rh（I）催化的与各种亲核试剂的恶双环加合物的开环，可以制备高度官能化的六氢-1 H-吲哚-2（3 H）-一种高收率的衍生物。获得的主要立体异构体在开环产物中的亲核试剂和羟基之间具有顺式关系。通过X射线晶体学分析明确地建立了立体化学。Rh（I）与烯基π键配位，然后进行氮-氧键裂解的碳-氧键，形成π-烯丙基铑（III）。然后从所得的π-烯丙基铑（III）络
• Synthesis of the Tetracyclic Framework of the Erythrina Alkaloids Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rh(I)-Catalyzed Cascade of 2-Imidofurans
  作者：Albert Padwa、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jo061269p

  日期：2006.9.1

  undergo a rapid intramolecular [4 + 2]-cycloaddition to deliver oxabicyclo adducts in good to excellent yields. By using a Rh(I)-catalyzed ring opening of the resulting oxabicyclic adduct, it was possible to prepare several highly functionalized tetrahydro-1H-indol-2(3H)-one derivatives which were then used to prepare several erythrina alkaloids. By taking advantage of the Rh(I)-catalyzed reaction, it was

  发现几种2-亚氨基取代的呋喃经历了快速的分子内[4 + 2]-环加成反应，从而以良好或极好的收率递送了氧杂双环加合物。通过使用得到的恶双环加合物的Rh（I）催化的开环，可以制备几种高度官能化的四氢-1 H-吲哚-2（3 H）-one衍生物，然后将其用于制备几种赤藓生物碱。通过利用Rh（I）催化的反应，可以转化叔丁基3-氧代-5-羰基甲氧基-10-氧代-2-氮杂三环[5.2.1.0 1,5通过与苯基硼酸反应，使[dec-8-ene-2-羧酸] dec-8-enelate开环成硼酸酯。用频哪醇/乙酸处理硼酸酯得到相应的二醇，该二醇用于成功合成外消旋3-脱甲氧基赤藓醇二酮。在这些研究过程中，尝试诱导关键内酰胺中间体的酸引发的Pictet Spengler环化反应时遇到了几种新颖的重排反应。所述IMDAF /铑（I） -催化的开环级联序列也适用于（±）-erysotramidine以及所述石蒜碱型生物碱的全合成（±）