methyl 7-oxo-<(2-endo,3-exo)-3-nitromethylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl>heptanoate | 122691-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-oxo-<(2-endo,3-exo)-3-nitromethylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl>heptanoate
• 英文别名: methyl 7-oxo-[(2-endo,3-exo)-3-nitromethylenebicyclo[2.2.1]hept-2-yl]heptanoate；methyl 7-[(1R,2R,3R,4S)-3-(nitromethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-7-oxoheptanoate
• CAS: 122691-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: PPYSKXWDILMAGW-VPWBDBDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-烯丙氧基 、 methyl 7-oxo-<(2-endo,3-exo)-3-nitromethylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl>heptanoate 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl 7-oxo-9,11-ethano-12-[5-(4-chlorophenoxymethyl)-4,5-dihydro-3-izoxazolyl]-13,14,15,16,17,18,19,20-octanorprostanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,11-Ethano-13,15-isoxazolinoprostanoids, PGH Analogs

  摘要：

  The 1,3-dipolar addition to terminal alkenes of nitrile oxides generated from nitromethylene derivatives of bicycloheptane provided 9,11-ethano-13,15-isoxazolinoprostanoids with alkyl, phenyl, or additional heterocyclic fragment in the omega-chain.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010175.39145.9a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-[(1S,2R,3S,4R)-3-methylsulfonyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-7-oxoheptanoate 在 四甲基胍 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 7-oxo-<(2-endo,3-exo)-3-nitromethylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,11-Ethano-13,15-isoxazolinoprostanoids, PGH Analogs

  摘要：

  The 1,3-dipolar addition to terminal alkenes of nitrile oxides generated from nitromethylene derivatives of bicycloheptane provided 9,11-ethano-13,15-isoxazolinoprostanoids with alkyl, phenyl, or additional heterocyclic fragment in the omega-chain.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010175.39145.9a

文献信息

• BONDAR, N. F.;SKUPSKAYA, R. V.;LEVCHENKO, V. K.;LAXVICH, F. A., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1991) N, S. 48-52
  作者：BONDAR, N. F.、SKUPSKAYA, R. V.、LEVCHENKO, V. K.、LAXVICH, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bondar, N.F.; Omel'chenko, T.N.; Skupskaya, R.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1989, vol. 25, # 1.2, p. 188 - 189
  作者：Bondar, N.F.、Omel'chenko, T.N.、Skupskaya, R.V.、Lakhvich, F.A.

  DOI：——

  日期：——