(2S,3R)-3-<(1R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal | 121353-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-<(1R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal
• 英文别名: (2R)-2-[(8R,9S)-9-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]-3-phenylmethoxypropane-1,2-diol
• CAS: 121353-28-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: KIFGYIDEXFPWBQ-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-<(1R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (2S,3R)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-4-((E)-propenyl)-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 113.25h， 生成 (2S,3R)-3-<(1R)-2-(benzyloxy)-1-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-methylcyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020

文献信息

• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——