(Z)-(3S,6S,7R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0(1.5)]dec-4-yl)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-9-ene-1,5-dione | 1187311-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(3S,6S,7R,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0(1.5)]dec-4-yl)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-9-ene-1,5-dione
• CAS: 1187311-96-1
• 化学式: C₃₁H₅₅NO₆SSi
• 分子量: 597.932
• InChiKey: QVSJFAVZRLRTMJ-JEHNJKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[((tert-butyl)dimethylsilyl)oxy]-1-[(1S,5R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxido-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1.5]dec-4-yl]-4,4-dimethylheptan-1,5-dione 、 (2S,3Z)-2-methylpent-3-ene-1-al 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到(Z)-(3S,6R,7S,8S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0(1.5)]dec-4-yl)-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethylundec-9-ene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE PRECURSOR COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PRÉCURSEURS DE L'ÉPOTHILONE

  摘要：

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备式（I）的环丙沙星衍生物，其中R1和R2是硅保护基，并使用式（IV）的磺酰胺醇作为中间体，其中R为氢或低碳基，R1为硅保护基。式（I）的化合物可用于制备脱氧环丙沙星，这是一种有前途的新型抗癌剂。

  公开号：

  WO2009112077A1