4-amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-benzoic acid methyl ester | 634616-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Amino-3-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-benzoic acid methylester；methyl-4-amino-3-(2-methoxycarbonylethenyl)-benzoate；methyl 4-amino-3-(2-methoxycarbonylvinyl)benzoate；methyl 4-amino-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 634616-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QYMOTVAZPUDFFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-benzoic acid methyl ester 在 三光气 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-isocyano-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯和邻苯甲酰基羟胺合成铜催化的二氢喹啉酮

  摘要：

  已经实现了铜催化的方案，用于从容易获得的异氰酸酯和O-苯甲酰基羟胺快速组装二氢喹啉酮。反应（10 mol％的CuOAc，10 mol％的dppe，3当量的PhONa，30°C）以中等至良好的收率（高达76％）提供了各种结构有趣的二氢喹啉酮。反应可能以级联方式进行，包括将异氰酸酯插入N–O键，Mumm型重排和分子内亲核取代。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00262
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘苯甲酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-3-(2-methoxycarbonyl-ethenyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-烯基芳基异氰酸酯的硼化和甲硅烷基化环化反应合成2-甲酰基-和甲硅烷基

  摘要：

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。

  DOI：

  10.1021/jo101024f

文献信息

• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Substituted Dihydroquinazolines II
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070281953A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention relates to substituted dihydroquinazolines and to a method for the production thereof, the use thereof for treating and/or preventing diseases and for producing drugs for treating and/or preventing diseases, in particular for the use of the inventive dihydroquinazolines in the form of antiviral agents, in particular against cytomegaloviruses.

  该发明涉及替代二氢喹唑啉化合物及其生产方法，以及用于治疗和/或预防疾病以及生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是创新二氢喹唑啉化合物作为抗病毒剂的用途，特别是针对巨细胞病毒。
• Synthesis of highly substituted tetrahydroquinolines using ethyl cyanoacetate <i>via</i> aza-Michael–Michael addition
  作者：Arunan Palanimuthu、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/d0ra01264e

  日期：——

  three-component cascade reaction involving 2-alkenyl aniline, aldehydes, and ethyl cyanoacetate in the presence of DBU to synthesize highly substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines is reported. The reaction proceeded through the Knoevenagel condensation of ethyl cyanoacetate with aldehydes followed by the aza-Michael–Michael addition with 2-alkenyl anilines to prepare the tetrahydroquinoline scaffolds.

  据报道，在 DBU 存在下，涉及 2-烯基苯胺、醛和氰基乙酸乙酯的三组分级联反应合成了高度取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应通过氰基乙酸乙酯与醛的 Knoevenagel 缩合进行，然后与 2-烯基苯胺进行氮杂-迈克尔-迈克尔加成，制备四氢喹啉支架。
• Substituted dihydroquinazolines
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070191387A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to substituted dihydroquinazolines and to processes for their preparation and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for use as antiviral agents, in particular against cytomegalo viruses.

  本发明涉及取代的二氢喹唑啉及其制备方法，以及它们用于制备药物治疗和/或预防疾病，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的药物的用途。
• N-benzoylureidocinnamic acid derivatives, processes for preparing them and their use
  申请人：Aventis Pharma AG

  公开号：US20040102518A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to N-benzoylureidocinnamic acid derivatives and to their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. The invention thus relates to compounds of formula I, 1 in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are, for example, suitable for use as antidiabetic agents.

  本发明涉及N-苯甲酰脲肉桂酸衍生物及其生理耐受盐和生理功能衍生物。因此，本发明涉及公式I中的化合物，其中基团具有所给定的含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的过程。例如，这些化合物适用于作为抗糖尿病药物。