1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)methanamine | 1316843-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)methanamine
• 英文别名: (methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl)(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranosid-6-yl)amine
• CAS: 1316843-64-7
• 化学式: C₅₆H₆₃NO₁₀
• 分子量: 910.117
• InChiKey: PLWLBYZSVAZVMB-CTADNNEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)methanamine 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-methoxy-6-(((((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)amino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  探索氧化NHC催化中的协同作用：碳水化合物的区域选择性酰化。

  摘要：

  探索了氧化NHC催化对碳水化合物的区域选择性和化学选择性功能化的实用性。手性NHC允许使用醛作为酰化前体对各种碳水化合物进行高度区域选择性的氧化酯化。在竞争实验中，还显示该转化既适合顺式/反式二醇异构体，游离氨基基团，又对特定的糖差向异构体具有选择性。通过使用两种协同作用的NHC催化剂，可以提高酰化反应的效率和区域选择性。该方法的潜力已通过氨基连接的新二糖的区域选择性酰化得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201601398
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl 6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-N-(((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  探索氧化NHC催化中的协同作用：碳水化合物的区域选择性酰化。

  摘要：

  探索了氧化NHC催化对碳水化合物的区域选择性和化学选择性功能化的实用性。手性NHC允许使用醛作为酰化前体对各种碳水化合物进行高度区域选择性的氧化酯化。在竞争实验中，还显示该转化既适合顺式/反式二醇异构体，游离氨基基团，又对特定的糖差向异构体具有选择性。通过使用两种协同作用的NHC催化剂，可以提高酰化反应的效率和区域选择性。该方法的潜力已通过氨基连接的新二糖的区域选择性酰化得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201601398

文献信息

• Iridium-catalysed condensation of alcohols and amines as a method for aminosugar synthesis
  作者：Ian Cumpstey、Santosh Agrawal、K. Eszter Borbas、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c1cc12800k

  日期：——

  Primary carbohydrate amines at primary and secondary carbons are alkylated by alcohols in the presence of [Cp*IrCl2]2. When primary carbohydrate alcohols are used as the coupling partners and in the presence of Cs2CO3, amine-linked pseudodisaccharides are obtained. Secondary carbohydrate alcohols are unaffected under these conditions, which allows regioselective reactions.

  在[Cp*IrCl2]2的存在下，初级和次级的碳水化合物氨基会被醇所烷基化。当使用初级碳水化合物醇作为耦合伴侣并在Cs2CO3的存在下，可以得到氨基连接的拟二糖。在这些条件下，次级碳水化合物醇不会受到影响，从而实现了区域选择性反应。