7,14-dioxa-1-azaspiro<4.2.5.2>pentadec-1-ene 1-oxide | 176643-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,14-dioxa-1-azaspiro<4.2.5.2>pentadec-1-ene 1-oxide
• 英文别名: 1-aza-7,14-dioxadispiro[4.2.5.2]pentadec-1-ene 1-oxide；4-Oxido-7,14-dioxa-4-azoniadispiro[4.2.58.25]pentadec-3-ene
• CAS: 176643-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PEZAFACZDFTDOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  463.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-dioxa-1-azaspiro<4.2.5.2>pentadec-1-ene 1-oxide 在 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(1H,3H-pyrimidin-2,4-dione-5-yl)-5,5-bis(hydroxymethyl)-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  类似于假尿苷的1-吡咯啉1-氧化物的合成

  摘要：

  通过添加（2,4-二甲氧基嘧啶-将5-基）溴化镁制得1-氮杂-7,14-二恶二螺[4.2.5.2]十五烯-1-烯-1-氧化物（3），然后氧化并除去保护基。由（2,4-二甲氧基嘧啶-5-基）锂和3的类似合成效率较低；在反应顺序的第一步中，3的竞争二聚作用主要是将有机锂试剂添加到3中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 TEA 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,14-dioxa-1-azaspiro<4.2.5.2>pentadec-1-ene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech; Sowinska, Aleksandra, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 3, p. 162 - 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel AZA-Analogues of Tiazofurin with 2-[5,5-bis(Hydroxymethyl)Pyrrolidin-2-yl] Framework as Sugar Mimic
  作者：Ewa Mironiuk-Puchalska、Mariola Koszytkowska-Stawińska、Wojciech Sas、Erik De Clercq、Lieve Naesens

  DOI：10.1080/15257770.2011.643848

  日期：2012.1

  O-cyclohexylidene derivative of 4,4-bis(hydroxymethyl)-4-nitrobutanal in multi-gram scale. The synthetic route consisted of three stages: (i) the synthesis of corresponding derivative of 5,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carbonitrile, (ii) the construction of ethyl thiazole-2-carboxylate part by the conversion of the pyrrolidine-2-carbonitrile into the N-trifluoroacetyl derivative followed by cyclocondensation

  由2,4,4-双（O，O - O-环己叉基衍生物）合成了具有2- [5,5-双（羟甲基）吡咯烷丁-2-基]糖基的噻唑林（TZF）新型氮杂类似物。克级的羟甲基）-4-硝基丁醛 合成途径包括三个阶段：（i）5,5-双（羟甲基）吡咯烷-2-甲腈的相应衍生物的合成，（ii）通过吡咯烷的转化来构建噻唑-2-羧酸乙酯部分-2-甲腈成氮-三氟乙酰基衍生物，然后与L-半胱氨酸乙酯进行环缩合，然后再脱氢，以及（iii）噻唑-4-羧酸乙酯最终转化为TZF的氮杂类似物。在基于细胞培养的分析中评估了TZF氮杂类似物的抗病毒活性。
• Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 12, p. 2945 - 2952
  作者：Koszytkowska-Stawinska, Mariola、Sas, Wojciech

  DOI：——

  日期：——
• Koszytkowska-Stawinska, Mariola; Sas, Wojciech, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1356 - 1365
  作者：Koszytkowska-Stawinska, Mariola、Sas, Wojciech

  DOI：——

  日期：——