Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 183375-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Fruf1Ac(b)-SEt；[(2S,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 183375-34-0
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆S
• 分子量: 536.689
• InChiKey: BJGYHPPPVDEXQW-VKONIRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 双丙酮半乳糖 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethoxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-ethylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0