(2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol | 183375-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 183375-20-4
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈
• 分子量: 538.638
• InChiKey: FCGYUWDWNYSGGK-LTXXGDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-((2S,5S)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(2-methoxy-ethoxymethoxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代-D-果糖呋喃糖苷供体的合成和糖基化

  摘要：

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01614-0