spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1',4',4a',9'-tetrahydro-(2'H)-phenanthrene-5',8'-dione] | 361553-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1',4',4a',9'-tetrahydro-(2'H)-phenanthrene-5',8'-dione]
• 英文别名: 6-dioxolane-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-1,4-phenanthrenequinone；spiro[1,3-dioxolane-2,6'-5,7,8,10-tetrahydro-4bH-phenanthrene]-1',4'-dione
• CAS: 361553-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WZMZFIUEFSYYMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1',4',4a',9'-tetrahydro-(2'H)-phenanthrene-5',8'-dione] 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium dithionite 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.24h， 生成 6-vinyl-7,8-dihydrophenanthrene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从中心手性到螺旋手性：由（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌合成[5] ic苯醌和对苯醌的P和M对映体。

  摘要：

  1,4-二乙烯基-1,3-环己二烯，5,8-二甲氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-乙烯基-1,2-二氢菲或6-乙烯基-7,8-二氢-1,4-的反应菲醌与过量的对映体纯（SS）-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）导致直接形成对映体富集的二氢[5]芴醌或双醌（50-> 98％ee）。发生多米诺Diels-Alder环加成/亚砜消除/部分芳构化过程，这是在芳构化步骤中定义的最终螺旋烯的绝对构型。如果在（+/-）-2，DDQ，CAN或DBU的存在下芳构化了两个第一步的五环二氢芳族中间体，则M和P的Helimer都可以通过逐步对映发散过程获得。

  DOI：

  10.1002/chem.200304835
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,3'-1',4',4a',9'-tetrahydro-(2'H)-phenanthrene-5',8'-dione]
  参考文献：
  名称：

  从中心手性到螺旋手性：由（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌合成[5] ic苯醌和对苯醌的P和M对映体。

  摘要：

  1,4-二乙烯基-1,3-环己二烯，5,8-二甲氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-乙烯基-1,2-二氢菲或6-乙烯基-7,8-二氢-1,4-的反应菲醌与过量的对映体纯（SS）-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）导致直接形成对映体富集的二氢[5]芴醌或双醌（50-> 98％ee）。发生多米诺Diels-Alder环加成/亚砜消除/部分芳构化过程，这是在芳构化步骤中定义的最终螺旋烯的绝对构型。如果在（+/-）-2，DDQ，CAN或DBU的存在下芳构化了两个第一步的五环二氢芳族中间体，则M和P的Helimer都可以通过逐步对映发散过程获得。

  DOI：

  10.1002/chem.200304835

文献信息

• Enantiopure Dihydro-[5]-helicenequinones via Diels−Alder Reactions of Vinyl Dihydrophenanthrenes and (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/ja010831k

  日期：2001.8.1