phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 38184-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 38184-11-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆S
• 分子量: 584.733
• InChiKey: QOXGIJXZEAGUTA-KJQSSVQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  690.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium dihydrogenphosphate 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium perchlorate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从萌发的水芹种子的粘液中合成高效的化感物质鳞翅类化合物的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77648-9
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-6-O-trityl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从萌发的水芹种子的粘液中合成高效的化感物质鳞翅类化合物的合成和绝对构型

  摘要：

  由D-葡萄糖和α-L-鼠李糖合成了1，2-顺式联结的双糖莱皮莫胺（1），用于确定绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77648-9

文献信息

• Systematic chemical synthesis and n.m.r. spectra of methyl α-glycosides of isomalto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč、Laura Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80008-9

  日期：1988.12

  nucleophile, and silver perchlorate as the promoter. The n.m.r. spectra (1H- and 13C-) of numerous synthetic intermediates were analyzed and completely assigned by a variety of two-dimensional homo- and hetero-nuclear n.m.r.-spectroscopic techniques, and the final deprotected title oligosaccharides were characterized by 13C-n.m.r. data. Silver perchlorate-mediated glycosylation reactions involving beta-glycosyl

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2
• [bmim][OTf] as co-solvent/promoter in room temperature reactivity-based one-pot glycosylation reactions
  作者：M. Carmen Galan、Anh Tuan Tran、Simon Whitaker

  DOI：10.1039/b926177j

  日期：——

  [bmim][OTf] can promote regio- and chemo-selective glycosylation reactions at room temperature. Furthermore, the applicability to ambient three-component reactivity-based one-pot glycosylation reactions is demonstrated for the synthesis of several trisaccharides.

  [bmim][OTf]可以促进室温下的区域选择性和化学选择性糖基化反应。此外，还展示了其在环境条件下基于三组分反应性的糖基化反应中的应用，用于合成多种三糖。
• Use of the methylsulfenyl cation as an activator for glycosylation reactions with alkyl (aryl) l-thioglycopyranosides: synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→ 2)-α-d-glucopyranoside, a derivative of the core trisaccharide of E. coli K12
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84082-6

  日期：1990.7

  Methylsulfenyl bromide (MSB) and methylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (MST) have been used to prepare 1,2-cis-linked disaccharides. Ethyl (phenyl) 1-thio-beta-D-gluco- and galacto-pyranosides having non-participating (benzyloxy) protecting groups were used as the donors. The alpha beta-ratio of the products depended on the promoter and conditions of reaction. Intimate ion-pairs, formed initially

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。
• Rapid Synthesis of <scp>l</scp> -Idosyl Glycosyl Donors from α-Thioglucosides for the Preparation of Heparin Disaccharides
  作者：Mihály Herczeg、Fruzsina Demeter、Tímea Balogh、Viktor Kelemen、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/ejoc.201800425

  日期：2018.7.6

  Synthesis of l‐idopyranosyl glycosyl donors starting from α‐ and β‐thio‐d‐glucopyranosides via the corresponding 5‐enopyranosides was studied for the first time. Hydroboration of the α‐configured 5‐enopyranosides proceeded with very high l‐ido stereoselectivity. After a 4,6‐O‐acetal formation, the obtained idosyl thioglycosides proved to be useful as donors in the synthesis of heparin‐related disaccharides

  的合成升-IDOpyranosyl糖基供体从α-和β硫代起始d -glucopyranosides经由相应的5- enopyranosides进行了研究，第一次。具有非常高的进行α-配置5- enopyranosides的硼氢化升- IDO立体选择性。在形成4,6- O-乙缩醛后，所获得的亚氨基磺酰糖苷被证明可作为肝素相关二糖合成的供体。
• IONIC LIQUID SUPPORTED SYNTHESIS
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20100041869A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to ionic liquids for use in chemical applications and capable of serving the dual function of solvent and liquid support. The ionic liquid lends itself to a method of synthesizing oligomers selected from the group consisting of oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides, comprising contacting a first monomer unit with an ionic liquid at reaction conditions to provide an ionic liquid bound monomer unit; and contacting the ionic liquid bound monomer unit with at least one further monomer unit at reaction conditions to provide an ionic liquid bound oligomer comprising from 2 to 30 monomer units. The method lends itself to large scale manufacture of oligopeptides, oligosaccharides and oligonucleotides.

  本发明涉及用于化学应用的离子液体，能够同时起溶剂和液体支持的双重功能。该离子液体适用于一种合成寡聚体的方法，所述寡聚体选自由寡肽、寡糖和寡核苷酸组成的群体，包括在反应条件下将第一单体单元与离子液体接触以提供离子液体结合的单体单元；以及在反应条件下将离子液体结合的单体单元与至少一个进一步的单体单元接触，以提供由2到30个单体单元组成的离子液体结合的寡聚体。该方法适用于大规模制造寡肽、寡糖和寡核苷酸。