7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one | 734-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-hydroxy-naphtho[2,3-c]chromen-6-one；7-Hydroxynaphtho[2,3-c]chromen-6-one
• CAS: 734-73-6
• 化学式: C₁₇H₁₀O₃
• 分子量: 262.265
• InChiKey: VUIMUABBPQGYEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  507.3±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 对二甲苯 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-6H-naphtho[2,3-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过TsOH介导的串联反应合成7-羟基-6H-萘并[2,3-c]香豆素。

  摘要：

  已经开发出使用可用的1-（2-羟基苯基）-2-苯基乙酮和Meldrum酸合成7-羟基-6 H-萘[2,3- c ]香豆素的简洁有效的方法。这种转化涉及串联的羟醛反应/内酯化/弗里德-克来福特反应，形成内酯环和苯环。以水和丙酮为副产物显示出高原子经济性。机理研究证明了Meldrum酸的两个作用：（i）作为串联反应的试剂，以及（ii）作为Friedel-Crafts反应的催化剂。此外，7-羟基-6 H-萘[2,3- c]香豆素进一步通过芳基乙炔基，芳基，和氰基基团，得到d-π-A的化合物具有优良的荧光发射（有效地官能化Φ ˚F = 0.14-0.78）。

  DOI：

  10.1039/d0cc04452k